8-(Furan-2-yl)-10-phenylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one | 1286737-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(Furan-2-yl)-10-phenylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one
• 英文别名: 8-(furan-2-yl)-10-phenylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one
• CAS: 1286737-04-9
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₃
• 分子量: 339.35
• InChiKey: ZMVZXZJQXZLKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 苯乙炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 以79%的产率得到8-(Furan-2-yl)-10-phenylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Diels-Alder 反应高效一锅法合成取代的 4,7-菲咯啉、吡喃并 [3,2-f] 喹啉和吡喃并 [3,2-g] 喹啉衍生物

  摘要：

  以BF 3 ·OEt 2 作为路易斯酸催化剂，通过杂环胺、醛和末端炔的三组分多米诺反应合成吡喃并[3,2-f]喹啉和4,7-菲咯啉衍生物的一种温和高效的方法被描述。该方法的特点是反应条件温和、产率高、操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259105

文献信息

• One-pot access to pyridocoumarins via Povarov-hydrogen transfer cascade under auto-tandem catalysis of iodine in aqueous micelles
  作者：Nemai C. Ganguly、Sumanta Chandra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.078

  日期：2014.2

  A cascade of inverse electron demand Diels-Alder reaction of 6-aminocoumarin-derived aldimines with an excess of styrene and oxidative aromatization of the formal Povarov adducts under autotandem iodine catalysis in aqueous micellar conditions provides direct access to a small library of substituted pyridine annulated coumarins in good to acceptable yields (12 examples). The unusual formation of linearly annulated pyridocoumarins under essentially neutral conditions is a remarkable feature of the protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 4,7-Phenanthroline, Pyrano-[3,2-f]quinoline and Pyrano[3,2-g]quinoline Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Debankan Ghosh、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-0030-1259105

  日期：2011.1

  A mild and efficient method for the synthesis of pyrano[3,2-f]quinoline and 4,7-phenanthroline derivatives via three-component domino reaction of heterocyclic amines, aldehydes, and terminal alkyne using BF 3 ·OEt 2 as Lewis acid catalyst is described. The features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  以BF 3 ·OEt 2 作为路易斯酸催化剂，通过杂环胺、醛和末端炔的三组分多米诺反应合成吡喃并[3,2-f]喹啉和4,7-菲咯啉衍生物的一种温和高效的方法被描述。该方法的特点是反应条件温和、产率高、操作简单。