N-Boc-5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline | 1444623-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
• 英文别名: Tert-butyl 5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate；tert-butyl 5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1444623-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₇F₄NO₂
• 分子量: 319.299
• InChiKey: ONTOXBRLVSJDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-Boc-5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  烯烃三氟甲基化与C ？C键形成：三氟甲基化的碳环和杂环的构建

  摘要：

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201210250

文献信息

• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。