4-(2-氟-苯基)-丁-3-烯-2-酮 | 148775-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氟-苯基)-丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-fluorophenyl)-3-buten-2-one；4-(2-Fluorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 148775-25-1
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZUZCIZDIGXGYDS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟-苯基)-丁-3-烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-氟-苯基)-丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Hong-bao Sun、Xiao-yan Wang、Guo-bo Li、Li-dan Zhang、Jie Liu、Li-feng Zhao

  DOI：10.1039/c5ra00177c

  日期：——

  A novel series of C3-functionalized oxindoles, 3-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene) indolin-2-ones as potential Pim-1 kinase inhibitors, were designed, synthesized and investigated for inhibition of human cancer-cell proliferation.

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。
• Asymmetric cross aldol addition of isatins with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional Brønsted acid–Brønsted base organocatalyst
  作者：Guo-Gui Liu、Hua Zhao、Yu-Bao Lan、Bin Wu、Xiao-Fei Huang、Jian Chen、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.042

  日期：2012.5

  The asymmetric cross-aldol reaction of isatins with α,β-unsaturated ketones has been developed under catalysis by a Cinchona alkaloid-derivated bifunctional Brønsted acid–Brønsted base catalyst, affording the aldol adducts in moderate to good yields (18–98%) with moderate to good enantioselectivities (30–97%). The noncovalent organo-catalyzed asymmetric cross-aldol reaction displays a broad substrate

  在金鸡纳生物碱衍生的双官能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂的催化下，开发出了靛红与α，β-不饱和酮的不对称交叉羟醛反应，提供了中等至良好收率（18-98％）的羟醛加合物。中度到良好的对映选择性（30–97％）。尽管两个反应伙伴的电子和位阻性质对反应性和立体控制都具有相当大且规则的影响，但非共价有机催化的不对称交叉羟醛缩醛反应显示出较宽的底物范围和宽泛的官能团耐受性。
• Photocatalyzed Csp³–Csp³ cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones
  作者：Na-Ri-Mei Ao、Xue-Qing Zhu、Chun-Xin Zhao、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00527h

  日期：——

  A novel photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones has been developed. This research provides an easy access to a variety of C1-substituted tetrahydroisoquinolines, which can be further transformed into benzo[a]-quinolizine-2-ones, the skeletons of natural products with a wide range of biological activities. The load of the photocatalyst

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。
• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。