(3S,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)hex-1-ene | 936368-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)hex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-4-(methoxymethoxy)hex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 936368-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: JVGHLOCFBGXQFB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)hex-1-ene 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,1'R)-2-(1'-(methoxymethoxy)propyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)butane 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z

文献信息

• Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol070424z

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.