3,7,7-trimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one | 62811-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,7,7-trimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3,7,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin-5-on；3,7,7-trimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one；3,7,7-trimethyl-2-phenyl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 62811-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: QGOBHVPDKKGQSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  410.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methylcinnamaldehyde 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙烯二胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到3,7,7-trimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用非亲核碱在乙醇/水中非常规无金属合成二氢-6H-喹啉-5-酮及其对人癌细胞系的细胞毒性研究

  摘要：

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c9nj06346c