methyl 6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside | 1498304-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1498304-74-7
• 化学式: C₂₈H₄₇O₉PSi₃
• 分子量: 642.906
• InChiKey: PYHODDRWGCATPY-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl α-D-glucose 6-phosphate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b