β-iodomethylcyclohexanone | 72003-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-iodomethylcyclohexanone
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)cyclohexan-1-one；3-(iodomethyl)cyclohexanone
• CAS: 72003-75-9
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: CCBQFRWTXDDGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-iodomethylcyclohexanone 在 tris(dibenzoylmethano)iron(III) samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到Bicyclo<3.1.1>heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of bicyclo[m.n.1]alkan-1-ols. Evidence for organosamarium intermediates in the samarium(II) iodide promoted intramolecular Barbier-type reaction

  摘要：

  Samarium(II) iodide (SmI2) has been successfully employed as a reductive coupling agent for the intramolecular Barbier-type synthesis of bicyclo[m.n.1]alkan-1-ols. Thus, a variety of 3-(omega-iodoalkyl)cycloalkanones, upon treatment with SmI2 and a catalytic quantity of iron complex in tetrahydrofuran (THF), provide the title compounds in excellent yields. The reaction is quite general for the construction of diverse bicyclic ring systems, including the highly strained bicyclo[2.1.1]hexan-1-ol. In addition to exploring the synthetic utility of this reaction, studies have been performed which provide insight on the mechanistic details of the SmI2-promoted intramolecular Barbier-type synthesis. Compelling evidence for the intermediacy of organosamarium species has thus been gathered.

  DOI：

  10.1021/jo00013a008
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-iodomethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在一些α，β-不饱和酮中加入碘化三甲基甲硅烷基

  摘要：

  卤代酮和衍生物是用于有机合成的极其有用的材料。我们在此描述了通过向各种α，β-不饱和和环丙基酮中添加三甲基甲硅烷基碘化物来轻松制备β和γ-碘酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93958-9

文献信息

• Highly efficient amphiphilic cleavage of γ-iodo carbonyl substrates with aluminum system
  作者：Yuichiro Kondo、Kana Kon-i、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01718-9

  日期：1999.12

  CC bonds of γ-iodo carbonyl substrates has been realized by the effective use of a combined Lewis acid/base system consisting of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) . This new amphiphilic bond cleavage reaction can be applied to a wide variety of γ-iodo carbonyl substrates and therefore serves as a highly efficient and general route to both cyclic and acyclic unsaturated carbonyl compounds.

  通过有效地使用由三（2,6-二苯基苯氧基铝）组成的路易斯酸/碱组合体系，已经实现了γ-碘羰基底物的αβCC键的概念上新的两亲裂解。这种新的两亲键裂解反应可应用于多种γ-碘羰基底物，因此可作为高效且通用的合成环状和非环状不饱和羰基化合物的途径。
• New reagents for radical allylations
  作者：Dennis P. Curran、Byungwoo Yoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60898-5

  日期：1992.11

  Three reagents are introduced for radical allylations: 3-phenylthio-2-bromopropene, 2,3-bis(trimethyl-stannyl)propene, and 3-tris(trimethylsilyl)silylthiopropene.

  引入了三种用于自由基烯丙基化的试剂：3-苯硫基-2-溴丙烯，2,3-双（三甲基-锡烷基）丙烯和3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯。
• Ring opening of cyclopropyl ketones by trimethylsilyl iodide
  作者：Robert D. Miller、Dennis R. McKean

  DOI：10.1021/jo00324a048

  日期：1981.5
• Pyridinium halides as reagents: ring fission modes in .alpha.-cyclopropyl ketones and oximes
  作者：E. Giacomini、M. A. Loreto、L. Pellacani、P. A. Tardella

  DOI：10.1021/jo01291a030

  日期：1980.2
• MILLER R. D.; MCKEAN D. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 25, 2305-2308
  作者：MILLER R. D.、 MCKEAN D. R.

  DOI：——

  日期：——