2,3-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside | 88819-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-ol
• CAS: 88819-26-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: BFTVTGWROJTLEX-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 反应 34.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 2,3-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849

文献信息

• NECHAEV, O. A.;TORGOV, V. I.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 9, S. 1224-1233
  作者：NECHAEV, O. A.、TORGOV, V. I.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——