(2E,4E)-6-Hydroxy-3,4-dimethyl-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester | 837376-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-Hydroxy-3,4-dimethyl-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
• CAS: 837376-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RGNFKHJNYPEHGR-OAMUUVBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-Hydroxy-3,4-dimethyl-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 edetate disodium 、 potassium carbonate 咪唑 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 四溴化碳 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 tert-butyl (2E,4E)-5-[(2R,3R)-3-[(2R,3'S,4aS,5'R,6S,8aR)-3',4a-dimethyl-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane]-6-yl]oxiran-2-yl]-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Polyketide Natural Products via Iterative Chemo- and Stereoselective Functionalization of Polyenoates:  Development of a Unified Approach for the C(1−19) Segments of Lituarines A−C

  摘要：

  A unified, stereocontrolled synthesis of the C(1-19) segments of the lituarines A-C (1-3) has been achieved, highlighted by application of an iterative chemo- and stereoselective trienoate functionalization protocol, a strategy that holds considerable promise for the diversity oriented synthesis of polyketides.

  DOI：

  10.1021/ol047792c
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-6-Hydroxy-3,4-dimethyl-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Polyketide Natural Products via Iterative Chemo- and Stereoselective Functionalization of Polyenoates:  Development of a Unified Approach for the C(1−19) Segments of Lituarines A−C

  摘要：

  A unified, stereocontrolled synthesis of the C(1-19) segments of the lituarines A-C (1-3) has been achieved, highlighted by application of an iterative chemo- and stereoselective trienoate functionalization protocol, a strategy that holds considerable promise for the diversity oriented synthesis of polyketides.

  DOI：

  10.1021/ol047792c