ethyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1325714-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1325714-35-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: HYMZZHWNTDQEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phenyl-3-(prop-2-ynylamino)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二苯基二硒醚 、 水 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃选择性活化的电化学有机硒催化：从 N-炔丙基烯胺/酰胺轻松获得羰基吡咯/恶唑

  摘要：

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01355

文献信息

• Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from <i>N</i>-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates
  作者：Kah Kah Toh、Yi-Feng Wang、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja206580j

  日期：2011.9.7

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.