3-[(1S,2S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 405882-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(1S,2S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 405882-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PSDZPROPSGVQPF-UPBARMNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 1,1'-{5,5-bis[(S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]nonane-1,9}bis-(1,2-dimethyl-1H-imidazole) diOTs 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-[(1S,2S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 3-(3-Methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 催化剂咪唑鎓标记的C 2对称双（恶唑啉）的合成及其在离子液体DA反应中的应用

  摘要：

  功能咪唑 离子液体 已被开发为一种新型的通用型 催化剂。C 2对称和不对称咪唑标记的双（恶唑啉）配体 准备好了，阴离子 配体被离子交换反应改变。这催化剂 基于新的 配体和Cu（OTf）2用于N-丙烯酰基/ N-巴豆酰恶唑烷酮15和1,3-环己二烯/环戊二烯16不同离子液体 和在 二氯甲烷 （DCM）。这催化剂获得了高水平的活性和对映选择性，以及良好的可回收性：在[Bmim] NTf 2中以98％的转化率和97％的ee获得了环加合物（S）-17ab 。而且，催化剂可以回收20次，而不会明显降低活性或对映选择性。相比之下，我们推导出新的C 2对称性配体对于获得高ee值至关重要。毒性研究配体 第一次进行。

  DOI：

  10.1039/c1gc15788d

文献信息

• Recyclable copper catalysts based on imidazolium-tagged C2-symmetric bis(oxazoline) and their application in D–A reactions in ionic liquids
  作者：Zhi-Ming Zhou、Zhi-Huai Li、Xiao-Yan Hao、Xiao Dong、Xin Li、Li Dai、Ying-Qiang Liu、Jun Zhang、Hai-feng Huang、Xia Li、Jin-liang Wang

  DOI：10.1039/c1gc15788d

  日期：——

  ionic liquids have been developed as a new class of versatile catalysts. C2-symmetric and unsymmetric imidazolium-tagged bis(oxazoline) ligands were prepared, and the anions of the ligands were altered by ion-exchange reactions. The catalysts based on the new ligands and Cu(OTf)2 were applied in asymmetric Diels–Alder reactions between N-acryloyl/N-crotonoyloxazolidinones 15 and 1,3-cyclohexandiene/cyclopentadiene

  功能咪唑 离子液体 已被开发为一种新型的通用型 催化剂。C 2对称和不对称咪唑标记的双（恶唑啉）配体 准备好了，阴离子 配体被离子交换反应改变。这催化剂 基于新的 配体和Cu（OTf）2用于N-丙烯酰基/ N-巴豆酰恶唑烷酮15和1,3-环己二烯/环戊二烯16不同离子液体 和在 二氯甲烷 （DCM）。这催化剂获得了高水平的活性和对映选择性，以及良好的可回收性：在[Bmim] NTf 2中以98％的转化率和97％的ee获得了环加合物（S）-17ab 。而且，催化剂可以回收20次，而不会明显降低活性或对映选择性。相比之下，我们推导出新的C 2对称性配体对于获得高ee值至关重要。毒性研究配体 第一次进行。