(4aR*,8aR*)-8a-(aminomethyl)-1,1-dimethyldecahydronaphthalen-4a-ol | 1129433-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR*,8aR*)-8a-(aminomethyl)-1,1-dimethyldecahydronaphthalen-4a-ol
• 英文别名: 8a-aminomethyl-4a-decalol；4a(2H)-Naphthalenol, 8a-(aminomethyl)octahydro-1,1-dimethyl-, (4aR,8aR)-rel-；(4aR,8aR)-8a-(aminomethyl)-8,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 1129433-28-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: AJVGHUNYXSDYEL-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR*,8aR*)-8a-(aminomethyl)-1,1-dimethyldecahydronaphthalen-4a-ol 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到(4aR*,8aR*)-1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  （4aR *，8aR *）-1,1,8a-三甲基十氢萘-4a-ol的合成和嗅觉评价：（-）-广atch香酚和（5R *，6S *）-1,1， 6-三甲基螺[4.5]癸6-醇

  摘要：

  （-）-广atch香酚（1）和螺环广patch香气味剂（5 R *，6 S *）-1,1,6-三甲基螺[4.5] decan-6-ol（3）的叠加分析表明相交结构（4a S *，8a S *）-1,1,8a-三甲基十氢萘-4a-ol（4）作为潜在的广oul香。合成从异丁烯二氧化物的罗宾逊环化反应与2-氰基环己酮开始，可通过吡美腈的分子内环化获得。在氢氧化钠存在下，用过氧化氢对所得的迈克尔体系进行Weitz-Scheffer环氧化，随后采用水合肼和乙酸，并以完全的顺式进行沃顿重排-选择性（4a R *，8a R *）- 8a-羟基-5,5-二甲基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘-4a-腈 （14）氰基官能团在环氧化步骤中的相邻基团的参与。随后用钯/碳作为催化剂将烯丙基双键氢化，然后用DIBAL-H还原腈基，得到（4a R *，8a R *）- 8a-（氨基甲基）-1,1-二甲基十

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083269
• 作为产物：
  描述：

  (4aR*,8aR*)-8a-hydroxy-4,4-dimethyldecahydronaphthalene-4a-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(4aR*,8aR*)-8a-(aminomethyl)-1,1-dimethyldecahydronaphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  （4aR *，8aR *）-1,1,8a-三甲基十氢萘-4a-ol的合成和嗅觉评价：（-）-广atch香酚和（5R *，6S *）-1,1， 6-三甲基螺[4.5]癸6-醇

  摘要：

  （-）-广atch香酚（1）和螺环广patch香气味剂（5 R *，6 S *）-1,1,6-三甲基螺[4.5] decan-6-ol（3）的叠加分析表明相交结构（4a S *，8a S *）-1,1,8a-三甲基十氢萘-4a-ol（4）作为潜在的广oul香。合成从异丁烯二氧化物的罗宾逊环化反应与2-氰基环己酮开始，可通过吡美腈的分子内环化获得。在氢氧化钠存在下，用过氧化氢对所得的迈克尔体系进行Weitz-Scheffer环氧化，随后采用水合肼和乙酸，并以完全的顺式进行沃顿重排-选择性（4a R *，8a R *）- 8a-羟基-5,5-二甲基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘-4a-腈 （14）氰基官能团在环氧化步骤中的相邻基团的参与。随后用钯/碳作为催化剂将烯丙基双键氢化，然后用DIBAL-H还原腈基，得到（4a R *，8a R *）- 8a-（氨基甲基）-1,1-二甲基十

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083269

文献信息

• Synthesis and Olfactory Evaluation of (4aR*,8aR*)-1,1,8a-Trimethyl­decahydronaphthalen-4a-ol: A cis-Decalol Intersection Structure of (-)-Patchoulol and (5R*,6S*)-1,1,6-Trimethylspiro[4.5]decan-6-ol
  作者：Reinhold Tacke、Philip Kraft、Astrid Jahnke、Christian Burschka

  DOI：10.1055/s-0028-1083269

  日期：2009.1

  Weitz-Scheffer epoxidation of the resulting Michael system with hydrogen peroxide in the presence of sodium hydroxide and subsequent Wharton rearrangement employing hydrazine hydrate and acetic acid furnished with complete cis-selectivity (4aR*,8aR*)-8a-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene-4a-carbonitrile (14), possibly due to neighboring group participation of the cyano function in

  （-）-广atch香酚（1）和螺环广patch香气味剂（5 R *，6 S *）-1,1,6-三甲基螺[4.5] decan-6-ol（3）的叠加分析表明相交结构（4a S *，8a S *）-1,1,8a-三甲基十氢萘-4a-ol（4）作为潜在的广oul香。合成从异丁烯二氧化物的罗宾逊环化反应与2-氰基环己酮开始，可通过吡美腈的分子内环化获得。在氢氧化钠存在下，用过氧化氢对所得的迈克尔体系进行Weitz-Scheffer环氧化，随后采用水合肼和乙酸，并以完全的顺式进行沃顿重排-选择性（4a R *，8a R *）- 8a-羟基-5,5-二甲基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘-4a-腈 （14）氰基官能团在环氧化步骤中的相邻基团的参与。随后用钯/碳作为催化剂将烯丙基双键氢化，然后用DIBAL-H还原腈基，得到（4a R *，8a R *）- 8a-（氨基甲基）-1,1-二甲基十