di(neopentyl)gallium hydride | 872993-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: di(neopentyl)gallium hydride
• 英文别名: dineopentylgallium hydride
• CAS: 872993-02-7
• 化学式: C₁₀H₂₃Ga
• 分子量: 213.016
• InChiKey: HBEVGXHKOPYAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]吗啉 、 di(neopentyl)gallium hydride 以 环戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到C₁₉H₄₀GaNOSi
  参考文献：
  名称：

  新的基于Ga / N的活性路易斯对，三官能Ga-Ga化合物，与氰胺的反应和异氰酸酯的双重插入

  摘要：

  我的Hydrogallation 3的Si-C≡C-NR” 2，其中R 2 Ga的H（R =吨卜，CH 2吨卜，我卜），得到N基的Ga /活性的路易斯对，R 2 Ga的C（森3）= C（H）-NR” 2（7）。Ga和N原子在C = C键处采用顺位，并且显示出弱的Ga-N相互作用。t Bu 2 GaH和Me 3 Si–C≡C–N（C 2 H 4）2 NMe在日光下暴露，得到三官能二镓（II）化合物[MeN（C 2 H 4）2 N]（H）C = C（SiMe 3）Ga（t Bu）–Ga（t Bu）C（SiMe 3）= C（H）[N（C 2 H 4）2 NMe]（8），这是由于消除了异丁烯和H 2以及Ga-Ga键的形成。从乙胺和[ t Bu（H）Ga-Ga（H）t Bu] 2 [HGa t Bu 2 ] 2选择性地获得8。图7a（R =吨卜; NR” 2 = 2,6-ME 2 NC 5 ħ 8）和H

  DOI：

  10.1002/zaac.201900195

文献信息

• Hydroalumination versus Deprotonation of Alkynes with Sterically Demanding Substituents
  作者：Werner Uhl、Marcus Layh、Ines Rhotert、Agnes Wollschläger、Alexander Hepp

  DOI：10.5560/znb.2013-3070

  日期：2013.6.1

  Treatment of sterically highly shielded terminal alkynes, H-C≡C-aryl, with dialkylaluminium and dialkylgallium hydrides, R₂E-H, afforded by hydrogen release dimeric dialkylelement alkynides with a four-membered E₂C₂ heterocycle independent of the bulk of the aryl groups. A rare example of a monomeric alkynylaluminium compound was only obtained with very bulky CH(SiMe₃)₂ groups attached to the metal atoms and by salt elimination reaction. The steric shielding by the bulky aryl groups did not prevent condensation reactions. Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl)-2-(2,6- dimethylphenyl)ethyne using Me₂Al-H resulted in a divinyl compound by elimination of trimethylaluminium

  摘要 用二烷基铝和二烷基镓氢化物 R2E-H 处理具有高度立体屏蔽的 H-C≡C-芳基末端炔，通过氢释放可得到具有独立于芳基基团的四元 E2C2 杂环的二聚二烷基元素炔。只有在金属原子上连接了非常笨重的 CH(SiMe3)2 基团，并通过消盐反应，才能得到单体炔铝化合物的罕见实例。笨重芳基的立体屏蔽并不能阻止缩合反应。使用 ME2Al-H 对 1-(三甲基硅基)-2-(2,6- 二甲基苯基)乙炔进行氢化氨化，通过消除三甲基铝，可得到二乙烯基化合物。
• Hydrogallation of Trimethylsilylethynylbenzenes:  Generation of Potential Di- and Tripodal Chelating Lewis Acids
  作者：Werner Uhl、Henrik R. Bock、Frank Breher、Michael Claesener、Sima Haddadpour、Beate Jasper、Alexander Hepp

  DOI：10.1021/om061118c

  日期：2007.4.1

  dialkylgallium hydrides R2GaH (R = Et, nPr, iPr, neopentyl, tBu) afforded the corresponding addition products with intact GaR2 groups and two or three alkenyl substituents. In all products the gallium atoms attacked those carbon atoms that are attached to the trimethylsilyl groups. The expected cis arrangement of gallium and hydrogen atoms at the CC double bonds was detected only with di(tert-butyl)gallium residues

  1，4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯和1,3,5-三（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯与氢化二烷基镓R 2 GaH（R = Et，n Pr，i Pr，新戊基，t Bu）加氢镓化，得到相应的加成产物具有完整的GaR 2基团和两个或三个烯基取代基。在所有产品中，镓原子都会攻击那些连接在三甲基甲硅烷基上的碳原子。仅用二（叔丁基）镓残基检测到了镓和氢原子在C C双键处的预期顺式排列。较小的烷基基团自发形成反式加成产物。顺式/反式异构化是有效的螯合剂的路易斯酸形成的必然步骤，并且尤其是trisalkene衍生物形成有趣圣餐杯状含有它们的内表面3路易斯酸性中心凹陷。
• Hydrogallierungsreaktionen mit den Monoalkinen H₅C₆-C≡C-SiMe₃und H₅C₆-C≡C-CMe₃-<i>cis</i>/<i>trans</i>-Isomerie und Substituentenaustausch
  作者：Werner Uhl、Michael Claesener、Sima Haddadpour、Beate Jasper、Ines Tiesmeyer、Sarina Zemke

  DOI：10.1002/zaac.200800322

  日期：2008.12

  dialkylgallium hydrides, R2Ga-H (R = Me, Et, nPr, iPr, tBu), by the addition of one Ga-H bond to its C≡C triple bond (hydrogallation). The gallium atoms attacked selectively those carbon atoms, which were also attached to trimethylsilyl groups. The cis arrangement of Ga and H across the resulting C=C double bonds resulted only for the sterically most shielded di(tert-butyl)gallium derivative, while in all

  涉及单炔烃 H5C6-C≡C-SiMe3 和 H5C6-C≡C-CMe3 - 顺式/反式异构化和取代基交换的水镓化反应 苯基-三甲基甲硅烷基乙炔，H5C6-C≡C-SiMe3，与不同的氢化二烷基镓（R2Ga-氢化物）反应R2Ga-氢化物 R = Me, Et, nPr, iPr, tBu)，通过在其 C≡C 三键上添加一个 Ga-H 键（水镓化）。镓原子选择性地攻击那些也连接到三甲基甲硅烷基的碳原子。Ga 和 H 在生成的 C = C 双键上的顺式排列仅产生于空间上最屏蔽的二（叔丁基）镓衍生物，而在所有其他情况下，随着反式加成的定量形成，发生了自发的顺式/反式重排产品。二乙基化合物Et2Ga-C(SiMe3)=C(H)-C6H5(2)通过置换交换得到副产物EtGa[C(SiMe3)=C(H)- ]2(7,Z,Z)和Ga [C (SiMe3) = C (H) - ] 3 (8)。有趣的是，化合物
• New Insight into Hydrogallation Reactions:  Facile Synthesis of a Gallium-Bridged [3,3,3]-Cyclophane
  作者：Werner Uhl、Frank Breher、Sima Haddadpour、Friedhelm Rogel

  DOI：10.1021/om049152j

  日期：2005.4.1

  Treatment of 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene, C6H3(C⋮C−CMe3)3, with di(neopentyl)gallium hydride, HGa(CH2CMe3)2, resulted in the addition of one Ga−H bond to each C⋮C triple bond (hydrogallation). Spontaneous condensation by the release of tri(neopentyl)gallium yielded a [3,3,3]-cyclophane derivative (1) with three tricoordinated Ga atoms in bridging positions.

  1,3,5-三（3,3-二甲基-1-丁炔基）苯，C的治疗6 ħ 3（C⋮C-CME 3）3，与二（新戊基）氢化镓，HGA（CH 2 CME 3）2，导致每个C⋮C三键加成一个Ga-H键（氢化镓）。通过释放三（新戊基）镓自发缩合产生[3,3,3]-环烷衍生物（1），其在桥连位置具有三个三配位的Ga原子。
• New Aspects of Hydrogallation Reactions with Alkynes:  Simple Addition versus Formation of Cyclophanes
  作者：Werner Uhl、Sima Haddadpour、Madhat Matar

  DOI：10.1021/om050776e

  日期：2006.1.1

  Treatment of 1,4-bis(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene C6H4(C C-CMe3)(2) with 2 equiv of diethylgallium hydride resulted in addition of one Ga-H bond to each triple bond of the starting compound. Whereas in that case products of secondary reactions could not be isolated, dineopentylgalliurn hydride afforded a [3,3]-cyclophane derivative with two bridging Ga-CH2-CMe3 groups, which may be derived from the simple addition product by condensation and release of trineopentylgallium. A cis-arrangement of Ga and H was observed in all cases.