4-[(三甲基硅基)乙炔基]吗啉 | 64024-63-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[(三甲基硅基)乙炔基]吗啉
• 中文别名: 1-(三甲基硅基)-2-吗啉乙炔；4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吗啉
• 英文名称: 1-morpholino-2-trimethylsilyl acetylene
• 英文别名: 4-[(trimethylsilyl)ethynyl]morpholine；1-Morpholino-2-(trimetylsilyl)ethin；N-(trimethylsilylethynyl)morpholine；1-morpholino-2-trimethylsilylacetylene；4-trimethylsilanylethynyl-morpholine；4-((trimethylsilyl)ethynyl)morpholine；trimethyl(2-morpholin-4-ylethynyl)silane
• CAS: 64024-63-1
• 化学式: C₉H₁₇NOSi
• mdl: MFCD05865184
• 分子量: 183.326
• InChiKey: IZXPPXICNCVEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.931 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  174 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]morpholine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-(Trimethylsilyl)-2-morpholino acetylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(Trimethylsilyl)-2-morpholino acetylene
别名
: C9H17NOSi
分子式
: 183.32 g/mol
分子量
成分 浓度
4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]morpholine
-
化学文摘编号(CAS No.) 64024-63-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对水和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
88 - 90 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.931 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.451
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吗啉是一种杂环衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]吗啉 在 potassium hydrogen difluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Direct Method for the Conversion of Terminal Epoxides into γ-Butanolides

  摘要：

  A new and efficient process for the conversion of terminal epoxides to gamma-butanolides is described involving Lewis acid promoted epoxide ring-opening by 1-morpholino-2-trimethylsilyl acetylene. Addition of a terminal epoxide to a solution of the ynamine and boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane at 0 degrees C rapidly affords a cyclic keteneaminal that can be hydrolyzed and protodesilylated under mild conditions to provide the corresponding gamma-butanolide in high yield. The net transformation is equivalent to an acetate enolate opening of terminal epoxides. The formation of a cyclic keteneaminal as the direct addition product was observed by monitoring of the reaction by IR and NMR spectroscopy. Functionalized gamma-lactones were prepared by the interception of the reactive cyclic keteneaminal prior to hydrolysis. Reactions with enantiomerically enriched terminal epoxides provide the corresponding gamma-butanolides without loss of optical activity. The compatibility of the present methodology with a wide range of functional groups is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ja025604c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-吗啉-1-乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-[(三甲基硅基)乙炔基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  A Direct Method for the Conversion of Terminal Epoxides into γ-Butanolides

  摘要：

  A new and efficient process for the conversion of terminal epoxides to gamma-butanolides is described involving Lewis acid promoted epoxide ring-opening by 1-morpholino-2-trimethylsilyl acetylene. Addition of a terminal epoxide to a solution of the ynamine and boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane at 0 degrees C rapidly affords a cyclic keteneaminal that can be hydrolyzed and protodesilylated under mild conditions to provide the corresponding gamma-butanolide in high yield. The net transformation is equivalent to an acetate enolate opening of terminal epoxides. The formation of a cyclic keteneaminal as the direct addition product was observed by monitoring of the reaction by IR and NMR spectroscopy. Functionalized gamma-lactones were prepared by the interception of the reactive cyclic keteneaminal prior to hydrolysis. Reactions with enantiomerically enriched terminal epoxides provide the corresponding gamma-butanolides without loss of optical activity. The compatibility of the present methodology with a wide range of functional groups is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ja025604c

文献信息

• Coordination Behavior and Reactivity of α‐Heterosubstituted Trimethylsilylalkynes at Titano‐ and Zirconocene
  作者：Kai Altenburger、Wolfgang Baumann、Anke Spannenberg、Perdita Arndt、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1002/ejic.201402851

  日期：2014.12

  The coordination behavior of the α-donor-atom-substituted (trimethylsilyl)alkynes OC4H8N–C≡C–SiMe3 (2), EtO–C≡C–SiMe3 (3), and Me2P–C≡C–SiMe3 (4) towards group 4 metallocene generators [Cp2Ti(η2-btmsa)] (1a), [Cp2Zr(py)(η2-btmsa)] (1b), and [Cp*2Ti(η2-btmsa)] (1c) [Cp = η5-cyclopentadienyl; btmsa = bis(trimethylsilyl)acetylene; py = pyridine; Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl] was investigated.

  α-供体-原子取代的（三甲基甲硅烷基）炔烃 OC4H8N-C≡C-SiMe3 (2)、EtO-C≡C-SiMe3 (3) 和 Me2P-C≡C-SiMe3 (4) 的配位行为第 4 组茂金属发生器 [Cp2Ti(η2-btmsa)] (1a)、[Cp2Zr(py)(η2-btmsa)] (1b) 和 [Cp*2Ti(η2-btmsa)] (1c) [Cp = η5-环戊二烯基；btmsa = 双（三甲基甲硅烷基）乙炔；py = 吡啶；研究了 Cp* = η5-五甲基环戊二烯基]。通过使用 1a 和 1b，获得了炔烃 2 的金属环丙烯，炔烃 3 的钛环戊二烯和炔烃 4 的二聚体稳定的金属环丙烯。使用空间要求高的茂金属 1c 导致获得的炔烃 3 和 4 的单体金属环丙烯活性。也探索了对 CO2 和丙酮的影响，从而导致金属呋喃酮和金属二氢呋喃的区域选择性形成。
• Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin
  作者：Steven D. Townsend、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol402379m

  日期：2013.10.4

  Progress toward the total synthesis of bielschowskysin is described including introduction of the quaternary C12 and neighboring C13 stereocenters.

  描述了向总伯尔斯考斯基合成的进展，包括引入四级C12和相邻的C13立体中心。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-AMINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL-AMINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009032861A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides novel substituted pyrimidinyl-amines that are useful as inhibitors of protein kinases, especially c-Jun N-terminal kinases (JNK) and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating conditions responsive to the inhibition of the JNK pathway.

  本发明提供了一种新型的取代嘧啶基胺，可用作蛋白激酶抑制剂，特别是c-Jun N-末端激酶（JNK）的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和使用相同的方法来治疗对JNK途径抑制敏感的疾病。
• Synthese von ?Push-Pull?- Eninen
  作者：Daniel Berger、Andreas Bartlome、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790118

  日期：1996.2.7

  Synthesis of ‘Push-Pull’ Enynes

  推挽式烯炔的合成
• A Straightforward Synthesis of Silylated and Stannylated Ynamines and Ynehydrazines
  作者：Gerhard Himbert、Hans Naßhan、Oliver Gerulat

  DOI：10.1055/s-1997-1189

  日期：1997.3

  Metallated ynamines 5a-f and ynehydrazines 5g,h were prepared in a very short reaction sequence by consecutive treatment of trichloroethylene (1) with the lithium salt of secondary amines or of trimethylhydrazine, 2 equivalents of butyllithium and chlorotriorganosilanes or -stannanes.

  通过将三氯乙烯（1）与仲胺或三甲基肼的锂盐、2 个等量的丁基锂和氯代三有机硅烷或烷烃进行连续处理，在极短的反应序列中制备出金属化的炔胺 5a-f 和炔肼 5g,h。

表征谱图