1-{4-[5-(2-羟基乙基)噻吩-2-基]苯基}-乙酮 | 1044231-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-{4-[5-(2-羟基乙基)噻吩-2-基]苯基}-乙酮
• 英文名称: 1-{4-[5-(2-hydroxyethyl)thiophen-2-yl]phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-(2-hydroxyethyl)thiophen-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1044231-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: RUBZWWGTDNVOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 、 4-溴苯乙酮 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-{4-[5-(2-羟基乙基)噻吩-2-基]苯基}-乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有芳基溴化物的带有未保护羟基烷基官能团的杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900793

文献信息

• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。