3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-α-D-fructofuranoside | 129313-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 129313-09-3
• 化学式: C₆₁H₆₃IO₁₀
• 分子量: 1083.07
• InChiKey: GQBUPSQIGMDUPT-WXAUYGINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-α-D-fructofuranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化还原糖苷化：在高立体选择性蔗糖合成中使用Nozaki-Takai亚甲基化

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（7）与丁基锂和2- [2,3,5-三-O-苄基-4-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）的顺序反应-D-阿拉伯糖酰基]硫代-3-硝基吡啶（6）在-78度下得到2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基2,3,5-三-O-苄基-4 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-D-阿拉伯糖+（8; 71％，α：β大于50：1）。在二氧化硅存在下进行酯羰基亚甲基化，甲硅烷基化和碘醚化，得到3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-碘-（2,3,4,6-四-O-苄基-α -D-吡喃葡萄糖基）-β-D-果糖呋喃糖苷（15; 44％，α：beta大于50：1）。通过使用TEMPO（24）进行自由基取代，然后将钠氨还原，乙酰化和Zemplen甲醇分解，将该新戊碘化物15转化为蔗糖（1; 80％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80059-a

文献信息

• Redox glycosidation: a stereoselective synthesis of sucrose
  作者：Anthony G. M. Barrett、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Laura M. Melcher

  DOI：10.1021/jo00305a008

  日期：1990.8
• BARRETT, ANTHONY G. M.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;MELCHER, LAURA M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5196-5197
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、MELCHER, LAURA M.

  DOI：——

  日期：——