(1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane | 113299-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-(+)-4-(Hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol；(1S,2S,3R,4R)-1,2,3-trihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane；(1S,2S,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol；α-D-carbaribofuranose；carba-α-D-ribofuranose
• CAS: 113299-31-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: PHKHGSSZAJVEQK-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  PARRY, RONALD J.;HARIDAS, KOCHAT;DE, JONG RANDALL;JOHNSON, CARL R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7549-7552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-(-)-2,3-Isopropylidenedioxy-4-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentanol 在 四氢呋喃 、 Amberlyst 15 (H⁺) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Approach for Access to Both Carbapentofuranoses and Carbahexopyranoses. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Carba-<scp>d</scp>-ribofuranoses, Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranoses and Carba-<scp>l</scp>-gulopyranose
  作者：Subrata Ghosh、Tanurima Bhaumik、Niladri Sarkar、Abhijit Nayek

  DOI：10.1021/jo061717t

  日期：2006.12.1

  key step involves ring-closing metathesis of dienols 6 derived from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative 4 to form the substituted cyclopentenol 9 and cyclohexenol 34a. Stereocontrolled addition of hydroxyl groups followed by conversion of the ketal unit to hydroxymethyl group in these intermediates led to carbapentoses and -hexoses. Stereoselectivity during introduction of hydroxyl groups arises through

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。
• Biosynthesis of aristeromycln: Evidence for the intermediacy of a 4β-hydroxymethyl-1α, 2α, 3α-trihydroxycyclopentanetriol.
  作者：Ronald J. Parry、Kochat Haridas、Randall De Jong、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97295-2

  日期：1990.1

  Evidence for the intermediacy of a 4β-hydroxymethyl-1α, 2α, 3α-trihydroxycyclopentanetdol (5 or6) in the biosynthesis of the nucleoside antibiotic aristeromycin (1) has been obtained by administration of doubly-labeled forms of D-glucose to the fermentation broth ofStreptomyces citricolor followed by trapping of the tetrol5 using isotope dilution methods.

  通过在发酵中施用双标记形式的D-葡萄糖，获得了4β-羟甲基-1α，2α，3α-三羟基环戊四氢呋喃（5或6）在核苷抗生素阿霉素的生物合成中的中间证据（1）。柠檬色链霉菌的肉汤，然后使用同位素稀释法捕获四萜5。
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9
• Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine
  作者：Kinichi Tadano、Masahide Hoshino、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00242a016

  日期：1988.4
• Synthesis of α- and β-D-carbaribofuranose from (+)-norborn-5-en-2-one
  作者：Christoph Marschner、Gerhard Penn、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80170-q

  日期：1990.1