1,4-二乙酰氧基-4-甲基戊烷 | 110086-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙酰氧基-4-甲基戊烷
• 英文名称: 1,4-Diacetoxy-4-methylpentane
• 英文别名: (4-Acetyloxy-4-methylpentyl) acetate
• CAS: 110086-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: QEQCHDVWUCNTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-4-甲基戊烷 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (3R,4S)(-) eldanolide
  参考文献：
  名称：

  β-Lithioacrylate Equivalents for the Synthesis of (±)-Eldanolide

  摘要：

  ß-苯硫基丙烯酸和丙酸甲酯的直接锂化反应可生成有用的ß-锂代丙烯酸酯和ß-锂代丙酸酯。本文分别以方便合成的（±）-埃达诺内酯（±）-1和丁烯内酯（±）-7转化为丁内酯（±）-9为例进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31818
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,4-pentanediol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,4-二乙酰氧基-4-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  β-Lithioacrylate Equivalents for the Synthesis of (±)-Eldanolide

  摘要：

  ß-苯硫基丙烯酸和丙酸甲酯的直接锂化反应可生成有用的ß-锂代丙烯酸酯和ß-锂代丙酸酯。本文分别以方便合成的（±）-埃达诺内酯（±）-1和丁烯内酯（±）-7转化为丁内酯（±）-9为例进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31818

文献信息

• A new acylation catalyst
  作者：Saeed Ahmad、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c39870000114

  日期：——

  Cobalt(II) chloride catalyses the acylation of alcohols and amines with anhydrides in excellent yields.

  氯化钴（II）以优异的产率催化醇和胺与酸酐的酰化反应。
• Cobalt(II) chloride catalyzed acylation of alcohols with acetic anhydride: scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1021/jo00033a020

  日期：1992.3

  Cobalt(II) chloride catalyzes the acetylation of a variety of alcohols with acetic anhydride in excellent yield. Primary hydroxyl groups can be selectively acylated in the presence of secondary and tertiary ones while the secondary hydroxyl groups can be preferentially acetylated in the presence of tertiary ones. Tertiary alcohols have been found to give ketones, acetoacetates, olefins, and diketene in addition to the acetate. The beta-hydroxy esters and ketones can be acylated under these conditions without any elimination, and this reaction has been compared with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP)-mediated acylations where elimination of the resulting beta-acetoxy carbonyl compound is observed. A detailed investigation of the acylation of tertiary alcohols has revealed that these reactions proceed via a tertiary alkoxy radical and ketene. A mechanism for these acylations is proposed by invoking an electron-transfer process.