3-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-(3-oxo-octyl)-cyclopentyl]-propionic acid | 209470-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-(3-oxo-octyl)-cyclopentyl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(3-oxooctyl)cyclopentyl]propanoic acid
• CAS: 209470-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: UIZLUZTVNFGFMX-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-(3-oxo-octyl)-cyclopentyl]-propionic acid 以 乙醚 为溶剂， 以18.8 mg的产率得到2,3,4,5-tetranor-5,6,13,14-tetrahydro-15-oxo-15-F_2t-isoprostane methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-di(benzoyloxy)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 三乙基硼 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 3-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-(3-oxo-octyl)-cyclopentyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8

文献信息

• Synthesis of the two main urinary tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Olivier Henry、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00754-7

  日期：2001.6

  The first synthesis of two main urinary tetranor metabolites of 15-F-2t-isoprostane methyl ester is described using L-glucose as starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Radical cyclization; towards the syntheses of tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Olivier Henry、Alexandre Guy、Arlène Roland、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00258-8

  日期：2003.3

  Radical cyclization of acyclic 1-substituted-2,4-dihydroxylated 5-hexenyl radicals produced functionalized cyclopentane derivatives. These cyclopentanic precursors after different protection/deprotection reactions followed by Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons coupling reactions led to the main urinary tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane (8-epi-PGF2α).

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。