2-(3-methoxycarbazol-9-yl)-N-phenylaniline | 1612774-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxycarbazol-9-yl)-N-phenylaniline
• CAS: 1612774-87-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O
• 分子量: 364.447
• InChiKey: VMYMGUDQYFFPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 在 copper(l) iodide 、 异丙苯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯乙烯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(3-methoxycarbazol-9-yl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺的钌催化的交叉脱氢邻-N-咔唑化反应：多途径获得不对称的二胺

  摘要：

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201308601

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative<i>ortho</i>-N-Carbazolation of Diarylamines: Versatile Access to Unsymmetrical Diamines
  作者：Marie-Laure Louillat、Agostino Biafora、Fabien Legros、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201308601

  日期：2014.3.24

  The dehydrogenative C–N cross‐coupling of unprotected, secondary anilines through ortho‐N‐carbazolation has been achieved using a Ru catalytic system with O2 as the terminal oxidant. The reactions proceed in an intermolecular fashion, selectively in the ortho position. Implications for the field of organic synthesis are discussed.

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。