pent-4-enyl 2-amino-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 187160-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2-amino-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 187160-81-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: HFCKGFQGQWQFGG-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-amino-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 pent-4-enyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到pent-4-enyl 2-amino-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3

文献信息

• Linear Synthesis of a Protected H-Type II Pentasaccharide Using Glycosyl Phosphate Building Blocks
  作者：Kerry Routenberg Love、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo015987h

  日期：2001.11.1

  a variety of nitrogen protecting groups to ensure good glucosamine donor reactivity and protecting group compatibility. The challenge to differentiate C2 of the terminal galactose in the presence of other hydroxyl and amine protecting groups prompted us to introduce the 2-(azidomethyl)benzoyl group as a novel mode of protection for carbohydrate synthesis. The compatibility of this group with traditionally

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。