8-(p-benzyloxyphenyl)octyl bromide | 74508-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-(p-benzyloxyphenyl)octyl bromide
• 英文别名: p-benzyloxy-phenyloctanyl bromide；p-benzyloxyphenyloctanyl bromide；1-(8-bromooctyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 74508-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO
• 分子量: 375.349
• InChiKey: BBCKNBGSFYDFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-benzyloxyphenyl)octyl bromide 在 碘 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单萜糖苷和相关天然产物的研究，第51部分。绣球花苷A，B，C，D，E，F和G的绝对结构。来自两种绣球花植物的新型类芥子油苷葡糖苷† •

  摘要：

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670812
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydropyran-2-xyloxy)heptylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 、 四溴化碳 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-(p-benzyloxyphenyl)octyl bromide
  参考文献：
  名称：

  单萜糖苷和相关天然产物的研究，第51部分。绣球花苷A，B，C，D，E，F和G的绝对结构。来自两种绣球花植物的新型类芥子油苷葡糖苷† •

  摘要：

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670812

文献信息

• A novel type secoiridoid glucoside, hydrangenoside a from Hydrangea macrophylla
  作者：Hiroyuki Inouye、Yoshio Takeda、Shinichi Uesato、Kenichi Uobe、Toshiro Hashimoto、Tetsuro Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78838-1

  日期：1980.1

  Hydrangenoside A, isolated along with its three congeners from Hydrangea macrophylla, was proved to have a novel type of structure which is thought to be biosynthesized through an aldol-type condensation of secologanin with a unit formed by the shikimate-malonate route followed by decarboxylation.

  从八仙花（Hydrangea macrophylla）中分离出的八仙花皂苷A及其三个同类物被证明具有新型结构，据认为是通过secologanin的醛醇缩合缩醛与with草酸-丙二酸路线形成的单元进行生物合成，然后进行脱羧作用而合成的。
• Novel type secoiridoid glucosides, hydrangenosides B, C and D from Hydrangea macrophylla.
  作者：SHINICHI UESATO、TOSHIHIRO HASHIMOTO、YOSHIO TAKEDA、KENICHI UOBE、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.29.3421

  日期：——

  Along with the known hydrangenoside A (4), new glucosides of the same series, hydrangenosides B (1), C (2) and D (3), have been isolated from Hydrangea macrophylla and their absolute structures have been established. These substances are considered to be formed by an aldol-type condensation of secologanin (5) with a shikimate-malonate derived moiety followed by decarboxylation. Hydrangenoside A (4) and B (1) are stereoisomers, while hydrangenoside C (2) and D (3) are their homologues containing one fewer acetate unit and also are stereoisomers.

  除了已知的水合苷 A（4）之外，还从大绣球花中分离出了同系列的新苷类，即水合苷 B（1）、C（2）和 D（3），并确定了它们的绝对结构。这些物质被认为是由 secologanin（5）与莽草酸丙二酸衍生分子经醛醇型缩合后脱羧形成的。水杨梅苷 A (4) 和 B (1) 是立体异构体，而水杨梅苷 C (2) 和 D (3) 是它们的同源物，其中含有一个较少的醋酸单元，也是立体异构体。