16β-methyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one | 65065-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one
• 英文别名: 16β-methyl-19-nortestosterone；17β-hydroxy-16β-methyl-estr-4-en-3-one；17β-Hydroxy-16β-methyl-oestr-4-en-3-on；(8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-hydroxy-13,16-dimethyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 65065-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: OZNRJHAYHGZSSW-LGPZJEEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 丙酮 作用下， 生成 16β-methyl-estr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Kincl; Garcia, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 595,600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 16β-methyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718