chlorofluoro(pyridin-1-ium-1-yl)methanide | 624734-47-0

• 英文名称: chlorofluoro(pyridin-1-ium-1-yl)methanide
• CAS: 624734-47-0
• 化学式: C₆H₅ClFN
• 分子量: 145.564
• InChiKey: USQUOOZGJBKLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯 、 chlorofluoro(pyridin-1-ium-1-yl)methanide 以 正戊烷 为溶剂， 生成 7-Chlor-7-fluor-norcaran
  参考文献：
  名称：

  氯卡宾/烯烃加成反应中的焓与熵

  摘要：

  我们报告了 CCl2 和 CClF 添加到简单烯烃的第一个测量激活参数，并证明了 CCl2 添加到环己烯和 1-己烯的焓势垒的存在。对于这两种烯烃，PhCCl 的添加由对 deltaG++ 的熵贡献“主导”，而 CCl2 的添加显示了 deltaH++ 和 deltaS++ 的可比贡献，而 CClF 添加具有对 deltaG++ 的主要焓贡献。然而，熵因素控制着所有三种卡宾向高反应性烯烃四甲基乙烯的加成。还报告了并行计算研究。

  DOI：

  10.1021/ja8005226
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 chlorofluorocarbon 以 环己烷 为溶剂， 生成 chlorofluoro(pyridin-1-ium-1-yl)methanide
  参考文献：
  名称：

  氯氟卡宾的激光闪光光解研究

  摘要：

  合成了 10-exo-Fluoro-10'-endo-chlorotricylco[4.3.1.01,6]decadiene-2,4 (1)。1 (300 nm) 的连续光解生成氯氟卡宾 2，它可以被四甲基乙烯 (TME) 拦截以形成预期的环丙烷 3。在环境温度下，1 (308 nm) 在环己烷中的激光闪光光解 (LFP) 不会导致通过时间分辨紫外-可见光谱直接检测 2。然而，在吡啶存在的情况下，LFP 1 会在 450 nm 处产生叶立德 4 的强烈瞬态吸收。2 与吡啶反应的绝对速率常数为 8.0 × 109 M-1 s-1 在环己烷中。在环境温度下，1 在庚烷中的 LFP (266 nm) 会产生一种瞬态物质，其 C-F 振动频率为 1142 cm-1，在环境温度下的寿命为 2.5 μs。基于密度泛函理论 (DFT) 计算和基于其动力学行为，将瞬态吸收的载体分配给卡宾 2。卡宾2与TME反应的绝对速率常数确定

  DOI：

  10.1021/jp0345598

文献信息

• Chlorofluorocarbene:  First UV Observation of a Dihalocarbene in Solution
  作者：Robert A. Moss、Jingzhi Tian、Ronald R. Sauers、Christopher Skalit、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ol701804m

  日期：2007.9.1

  Chlorofluorocarbene (ClCF), generated by laser flash photolysis of chlorofluorodiazirine, absorbs at 368 nm in pentane. Absolute rate constants are reported for ClCF additions to several alkenes and pyridine. ClCF is less reactive toward alkenes than CCl(2), and it does not react rapidly with oxygen. Pertinent computational studies are included.

  氯氟重氮的激光闪光光解产生的氯氟卡宾（ClCF）在戊烷中的吸收波长为368 nm。报道了ClCF加到几种烯烃和吡啶中的绝对速率常数。ClCF对烯烃的反应性低于CCl（2），并且不会与氧气快速反应。包括相关的计算研究。