(E)-5-iodo-4-methyl-4-pentenal | 104846-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-iodo-4-methyl-4-pentenal
• 英文别名: (E)-5-iodo-4-methylpent-4-enal
• CAS: 104846-47-1
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: SQYRPTWWCHQCHA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-4-methyl-4-pentenal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 5-((2R,3S,E)-7-iodo-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilyloxyhept-6-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的分子内Diels-Alder反应，用于构建布鲁西坦的AB环部分

  摘要：

  描述了一种高度立体选择性的分子内Diels-Alder（IMDA）反应，用于构建布鲁丁汀的AB环部分。IMDA反应的产物包括反式-AB环连接和立体四链体，其包括全碳四元立体异构中心，其中三个立体异构中心对应于布鲁斯汀。产品中嵌入的官能团适用于各种转化。因此，该IMDA产物不仅可以作为对布鲁斯汀的对映选择性全合成的有用中间体，还可以作为其他生物活性化合物的对映选择性的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.139
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)-5-iodo-4-methyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  无手性中心强线粒体呼吸链抑制剂卡尔多唑的全合成

  摘要：

  Caldorazole ( 1 ) 是一种新型聚酮化合物，于 2022 年从海洋蓝藻中分离出来。它是一种独特的天然产物，尽管没有手性中心，但对线粒体呼吸链复合物 I 表现出强大的抑制活性。为了建立一种不依赖生物资源获得卡尔多唑的方法，并为研究其构效关系构建有用的合成路线，我们首次采用收敛合成路线实现了卡尔多唑的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03007

文献信息

• A Nozaki−Hiyama−Kishi Ni(II)/Cr(II) Coupling Approach to the Phomactins
  作者：Baoyu Mi、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol015807q

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] Through a unified synthetic strategy, appropriately functionalized bicyclic starting materials can be elaborated via Ni(II)/Cr(II) macrocylization to [9.3.1] bicycles. Elaboration of these core structures allows access to phomactin C/D analogues and establishes the first synthetic approach to phomactin A affording an intact octahydrochromene/macrocyclic ring system.

  [反应：见正文]通过统一的合成策略，可以通过Ni（II）/ Cr（II）的大环化作用向[9.3.1]自行车加工适当功能化的双环原料。对这些核心结构的详细说明使人们能够使用phomactin C / D类似物，并建立了第一个合成的phomactin A的合成方法，从而提供了一个完整的八氢萘/大环系统。
• An intramolecular Diels-Alder approach to the spirotetronic acid subunits of the quartromicins
  作者：William R. Roush、David A. Barda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10415-4

  日期：1997.12

  Three of the four diastereomeric spirotetronates (2, 19 and 24) corresponding to the quartromicins were synthesized by a sequence featuring the intramolecular Diels-Alder reaction of 3. An olefin isomerization pathway accounts for formation of the second most abundant cycloadduct, 16. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.