(Z)-1-bromo-1-octen-3-ol | 87937-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-octen-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-bromooct-1-en-3-ol
• CAS: 87937-09-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: SPSKBODMJMHQNB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-octen-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1RS,2E,4RS,5RS)-4,5-dihydroxy-1-pentyl-2-decenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective transformation of easily available (2Z,4E)-2,4-alkadien-1-ols into (E)-3-alkene-1,2,5-triol derivatives

  摘要：

  Synthesis of 3-alkenyl-1,2,5-triol derivatives, potentially useful intermediates in organic synthesis, is established, which constitutes stereoselective epoxidation of the hitherto hardly accessible dienyl alcohols of the cis,trans stereochemistry followed by Pd-catalyzed reaction with AcOH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.074
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dibromo-1-trimethylsilanyl-octan-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.52 g的产率得到(Z)-1-bromo-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的顺式溴化物和链烯基硼酸锂的镍催化偶联反应

  摘要：

  通式5的烯基硼酸锂（R T =烯基）在室温下在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下与顺式溴化物1偶联过夜，以提供通式3的二烯并保留存在的烯烃几何结构在两个耦合伙伴中。通过使用该反应，顺式，二烯3（R ＝ TBDMS，TES，TBDPS； R 1＝n -C 5 H 11，c -C 6 H 11，R 2＝ H； R3 = n -C 5 H 11，Ph）和顺式，顺式二烯3（R = TBDMS； R 1 = R 2 = n -C 5 H 11； R 3 = H）以高收率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10206-x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling Producing (2<i>Z</i>)-2,4-Alkadien-1-ols, Conversion to (<i>E</i>)-3-Alkene-1,2,5-triol Derivatives, and Synthesis of Decarestrictine D
  作者：Yuichi Kobayashi、Shinya Yoshida、Moriteru Asano、Akira Takeuchi、Hukum P. Acharya

  DOI：10.1021/jo0623890

  日期：2007.3.1

  hydroxyl-group-directed epoxidation of 6 followed by palladium-catalyzed reaction with AcOH (Scheme 1) furnished 3-alkene-1,2,5-triol derivatives 8. Since each step proceeded with high stereo- and regioselectivities, the stereochemistry of 8 has been correlated with the olefin geometry of 6. With the above transformation in mind, synthesis of the full carbon skeleton of decarestrictine D (18) could be designed

  3-烯烃-1,2,5-三醇结构不仅是生物学上重要分子的主要框架，还是合成多元醇和糖的新的富含官能团的单元。开发了一种提供这种三醇衍生物8的方法，并成功地将其用于去卡地汀D（18）的合成。首先，研究了未保护的醇2与硼酸酯4的偶联反应，以在室温下在Et 2 O / THF（5：1）中生成具有NiCl 2（dppf）的二烯基醇6。的羟基基团的环氧化定向6，接着用AcOH（方案1）的钯催化反应提供3-烯-1,2,5-三醇衍生物8。由于每个步骤均具有较高的立体选择性和区域选择性，因此8的立体化学与6的烯烃几何结构相关。考虑到上述转变，可以很容易地设计并完成成功的去卡地丁D（18）的全碳骨架的合成。此外，发现具有针对三个羟基的MOM保护基的新的癸二酸19b以比先前报道的更高的产率提供了大环内酯48。