6-[(3E,5E)-(S)-1-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one | 115186-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[(3E,5E)-(S)-1-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(2S,4E,6E)-2-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxo-7-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]hepta-4,6-dien-2-yl]-4-methoxy-3,5-dimethylpyran-2-one
• CAS: 115186-66-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: UTIYUKBFVQGZNQ-IVYUAROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3E,5E)-(S)-1-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-{(2R,3R)-3-[(1E,3E)-1,3-Dimethyl-4-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-buta-1,3-dienyl]-2-methyl-oxiranyl}-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Hydroxy-1-methyl-butyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-[(3E,5E)-(S)-1-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-verrucosidin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a057

文献信息

• WHANG, KONGHYUN;COOKE, R. J.;OKAY, GUROL;CHA, JIN K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8985-8987
  作者：WHANG, KONGHYUN、COOKE, R. J.、OKAY, GUROL、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SAKURAI, KUNIYA、NUMATA, HIROTOSHI、OCHI, NORIKO、TAKANO,+

  DOI：——

  日期：——