4-nitrophenyl 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl carbonate | 914468-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl carbonate
• CAS: 914468-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅Si
• 分子量: 293.351
• InChiKey: QQZQKZFNWKIGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl carbonate 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-3-phenyl-2-[[2-[4-[[2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到4-nitrophenyl 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d

文献信息

• Dendrimers with Oligospiroketal (OSK) Building Blocks: Synthesis and Properties
  作者：Pablo Wessig、Dennis Budach、Andreas F. Thünemann

  DOI：10.1002/chem.201501386

  日期：2015.7.13

  The development of novel dendrimers containing oligospiroketal (OSK) rods as building blocks is described. The linkage between the core unit (CU), branching units (BU), and OSK rods relies on the CuAAC reaction between terminal alkynes and azides. Two different strategies of dendrimer synthesis were investigated and it was found that the convergent approach is clearly superior to the divergent one

  描述了包含寡螺酮（OSK）棒作为构建基块的新型树状聚合物的开发。核心单元（CU），分支单元（BU）和OSK棒之间的连接依赖于末端炔烃和叠氮化物之间的CuAAC反应。研究了两种不同的树枝状大分子合成策略，发现收敛方法明显优于分歧方法。SAXS测量和MD模拟表明，所获得的树枝状聚合物具有非常低密度的球形结构。显然，OSK杆稳定了相当松散的质量分数结构。