5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-trans-feruloyl-α-L-arabinofuranoside | 1027638-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-trans-feruloyl-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-5-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1027638-30-7
• 化学式: C₂₃H₂₁BrClNO₈
• 分子量: 554.779
• InChiKey: JXRPZHKYPYMHMQ-CKSNOMGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-(4-acetoxyferuloyl)-2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-trans-feruloyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  New chromogenic substrates for feruloyl esterases

  摘要：

  通过化学酶合成制备吲哚基和硝基苯基5-O-羟基肉桂酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷。这些探针被设计为用于阿魏酸酯酶活性测定（EC 3.1.1.77）的底物。仅当阿魏酸酯酶活性释放中间显色阿拉伯糖苷时，检测中才会显色，该阿拉伯糖苷是 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 (EC 3.2.1.55) 的合适底物，而α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶又释放游离显色基团。这些化合物的有用性在基于固体培养基的定性测定和定量液体测定中进行了评估，这些测定可以使用来自不同来源的阿魏酸酯酶和阿拉伯呋喃糖苷酶在微量滴定板中进行。

  DOI：

  10.1039/b717742a

文献信息

• Regioselective chemoenzymatic syntheses of ferulate conjugates as chromogenic substrates for feruloyl esterases
  作者：Olga Gherbovet、Fernando Ferreira、Apolline Clément、Mélanie Ragon、Julien Durand、Sophie Bozonnet、Michael J O'Donohue、Régis Fauré

  DOI：10.3762/bjoc.17.30

  日期：——

  ferulate to the primary hydroxy group of α‐ʟ‐arabinofuranosides. Moreover, a novel feruloylated 4-nitrocatechol-1-yl-substituted butanetriol analog, containing a cleavable hydroxylated linker, was also synthesized in 32% overall yield in 3 steps (convergent synthesis). The latter route combined the regioselective functionalization of 4-nitrocatechol and enzymatic transferuloylation. The use of this strategy

  通常，使用生色底物对碳水化合物活性酶进行研究，所述生色底物可快速，轻松地基于颜色检测酶介导的水解。对于阿魏酸酯酶，可商购的生色阿魏酸酯衍生物既昂贵又受其实验应用方面的限制。在这项研究中，我们描述了使用化学酶方法合成不同阿魏酸化合物的两个问题的解决方案。制备商业上可获得的5-溴-4-氯-3-吲哚基和4-硝基苯基5 - O-阿魏酰基-α-ʟ-阿拉伯呋喃糖苷的整体合成路线已大大缩短（从7或8步减少到4-6步），酯交换率得到提高（分别从46％增至73％和47％增至86％）。这是使用酶（固定化的Lipozyme实现®产自嗜热霉菌的TL IM ）将未保护的阿魏酸乙烯基酯交换成α-β-阿拉伯呋喃糖苷的伯羟基。此外，还以3步的总收率合成了含有可裂解的羟基化连接基的新型阿魏酸酯化的4-硝基邻苯二酚-1-基取代的丁三醇类似物（收敛合成）。后一种途径结合了4-硝基邻苯二酚的区域选择性功能化和酶促转移酰化作用。使