(3R,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene | 181303-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene
• 英文别名: (2S,3R)-3-(N-benzyl)amino-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2-diol；(R)-N-benzyl-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-amine；(1R)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 181303-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: UEPCXGMOKWBAIN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S)-5-(acetoxy)methyl-3-benzyl-4-vinyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 锌 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3R,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z

文献信息

• Application of allylic amine formation from aziridine-2-ol under Appel reaction condition: Synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-D-vinyl glycine methyl ester
  作者：Subhash P. Chavan、Sanket A. Kawale、Niteen B. Patil、Dinesh B. Kalbhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153119

  日期：2021.6

  PPh3/I2/imidazolde mediated allyl amine formation from aziridine-2-alcohol was explored for the synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-D-vinyl glycine methyl ester.

  研究了 PPh 3 /I 2 /咪唑介导的由氮丙啶-2-醇形成的烯丙胺以合成N-（叔丁氧基羰基）-D-乙烯基甘氨酸甲酯。
• Efficient and mild method for preparation of allylic amines from aziridine-2-alcohols using PPh3/I2/imidazole
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Prakash N. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.078

  日期：2014.10

  Allylic amines are synthesized in good to excellent yields by treatment of aziridine-2-alcohols with PPh3/I2/imidazole in THF as solvent under mild conditions.

  通过在温和条件下，用THF中的PPh 3 / I 2 /咪唑在溶剂中处理氮丙啶-2-醇，可以合成优良至优异产率的烯丙胺。
• Study of the Reactions between Vinylmagnesium Bromide and Imines Derived from (R)-Glyceraldehyde − The Key Step in the Stereodivergent Synthesis of Conveniently Protected, Enantiopure syn- and anti-2-Amino-1,3,4-butanetriol Derivatives
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、Roberto Díez、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200200631

  日期：2003.6

  considerations can be inferred. Enantiopure anti- and syn-vinylaminodiol adducts have been successfully converted into conveniently protected anti- and syn-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) derivatives, key building blocks in the asymmetric synthesis of biologically active compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种从廉价且容易获得的 D-甘露醇合成对映纯合成和抗 2-氨基-1,3,4-丁三醇 (ABT) 衍生物的总立体发散方法。关键步骤包括：(a) 将乙烯基溴化镁非对映选择性加成到从 (R)-甘油醛衍生的方便保护的 N-苄亚胺中，以及 (b) 氧化降解所得的合成和反乙烯基氨基二醇的 C-C 双键衍生品。将乙醚中的乙烯基溴化镁加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中，得到抗乙烯基氨基二醇衍生物，而与衍生自 (R)-2,3 的 N-苄亚胺反应-di-O-benzylglyceraldehyde 提供顺式乙烯基氨基二醇衍生物，两者都具有出色的非对映选择性 (de > 98/2)。而且，当 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 N-苄亚胺与 ZnI2 预络合时，反应的立体化学过程发生逆转，在这种情况下产生顺式加成物作为主要化合物。已经测试了不同的反应条件（试剂摩尔比、反应温
• Direct vinylation and ethynylation of nitrones. Stereodivergent synthesis of allyl and propargyl amines
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Elena Castillo、Francisco Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00222-4

  日期：1996.7

  The addition of vinyl and ethynyl organometallic reagents to the nitrone derived from D-glyceraldehyde affords allyl and propargyl hydroxylamines which are easily converted into the corresponding allyl and propargyl amines. The stereoselectivity of the addition step can be controlled by the presence (or absence) of diethyl aluminium chloride.

  将乙烯基和乙炔基有机金属试剂加到衍生自D-甘油醛的硝酮中得到烯丙基和炔丙基羟胺，它们很容易转化为相应的烯丙基和炔丙基胺。加成步骤的立体选择性可以通过二乙基氯化铝的存在（或不存在）来控制。
• A General Method for the Vinylation of Nitrones. Synthesis of Allyl Hydroxylamines and Allyl Amines
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Santiago Franco、Jose M. Gascon、Victor Martin、Francisco L. Merchan、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Victoria Tuñon

  DOI：10.1080/00397910008087449

  日期：2000.8

  An examination of the vinylation of several nitrones is presented. Whereas a complete diastereofacial discrimination was observed upon the addition of vinyl organometallic reagents to alpha-alkoxy nitrones, the same reaction with alpha-amino nitrones pave syn adducts in all cases, with the only exception of a L-serine-derived alpha-amino monoprotected nitrone. The obtained allyl hydroxylamines were easily transformed into synthetically valuable allyl amines.