methyl 5-acetamido-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside | 1013427-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
• 英文别名: sodium;N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyl-6-(sulfomethyl)oxan-3-yl]ethanimidate
• CAS: 1013427-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₈S*Na
• 分子量: 335.311
• InChiKey: MRXMUOVBYGVFLS-ONNBCXNSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.056 g的产率得到methyl 5-acetamido-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043

文献信息

• A first synthesis of sulfonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid
  作者：Zoltán B. Szabó、Anikó Borbás、István Bajza、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.043

  日期：2008.2

  Sulfonic acid analogues of N-acetylneuraminic are synthesized from 1-thio-l-fucoside derivatives with the introduction of an azido group at C-4 of the fucose moiety and carbanionic addition onto fully protected lactones. The analogues in the form of methyl glycosides are subjected to a neuraminidase inhibition assay.

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。