methyl 5-acetamido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside | 1013427-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
• CAS: 1013427-82-1
• 化学式: C₂₄H₃₀NO₈S*Na
• 分子量: 515.56
• InChiKey: RVBCKAUAMRNGLO-ASFXKACRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.056 g的产率得到methyl 5-acetamido-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside 、 potassium thioacetate 在 potassium thioacetate 、 硫代乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 以0.239 g的产率得到methyl 5-acetamido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-sodiumsulfonato-β-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043