4-(benzyloxy)-2,2'-bipyrrole | 1025755-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 4-phenylmethoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 1025755-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZDFCDMSQDZVANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2,2'-bipyrrole 、 5-十一烷基-1H-吡咯-2-甲醛 在 氢溴酸 作用下， 反应 15.0h， 以83%的产率得到4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用富电子 2,2'-联吡咯合成灵菌红素

  摘要：

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2

  DOI：

  10.1139/v07-150
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-benzenesulfonyl-2,2'-bipyrrole 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 18.0h， 以59%的产率得到4-(benzyloxy)-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  用富电子 2,2'-联吡咯合成灵菌红素

  摘要：

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2

  DOI：

  10.1139/v07-150