(4S,5S,6S,7S)-5,6-O-isopropylidene-2-(dimethylamino)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphepane-5,6-diol | 496051-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S,7S)-5,6-O-isopropylidene-2-(dimethylamino)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphepane-5,6-diol
• CAS: 496051-90-2
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₄P
• 分子量: 263.274
• InChiKey: CXMUOWPKRBDHCG-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (4S,5S,6S,7S)-5,6-O-isopropylidene-2-(dimethylamino)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphepane-5,6-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(bis[(4S,5S,6S,7S)-5,6-O-isopropylidene-2-(dimethylamino)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphepane]Rh(I)(COD)) CF₃-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇手性单齿和双齿配体及其在铑（I）催化不对称氢化反应中的应用

  摘要：

  新的单齿亚磷酰胺 8a-g 和双齿磷烷 13a-e 是在 D-甘露醇的前手性池合成中制备的。通过双（环氧化物）6a-b 的亲核开环获得的手性二醇 7a-g 是生产这两类配体的关键中间体。用 [PdCl2(COD)] 或 [Rh(COD)2][SO3CF3] 处理 8a-g 或 13a-e 产生相应的 Pd（10a、10f、15a）和 Rh 化合物（9a-g 和 14a-e） ， 分别。通过对 10a、10f 和 15a 进行的 X 射线结构研究证明了固态配合物的 C2 对称性。在使用带有两个单齿亚磷酰胺配体的 Rh 络合物 9g 时，观察到衣康酸 (94% ee) 和 α-乙酰氨基肉桂酸 (89% ee) 的不对称氢化中令人惊讶的高对映选择性。尽管本文所述的螯合双(磷杂环戊烷)更有效，单齿亚磷酰胺的可调节合成可允许不对称催化反应的优化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2614::aid-ejic2614>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5S,6S,7S)-5,6-O-isopropylidene-2-(dimethylamino)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphepane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇手性单齿和双齿配体及其在铑（I）催化不对称氢化反应中的应用

  摘要：

  新的单齿亚磷酰胺 8a-g 和双齿磷烷 13a-e 是在 D-甘露醇的前手性池合成中制备的。通过双（环氧化物）6a-b 的亲核开环获得的手性二醇 7a-g 是生产这两类配体的关键中间体。用 [PdCl2(COD)] 或 [Rh(COD)2][SO3CF3] 处理 8a-g 或 13a-e 产生相应的 Pd（10a、10f、15a）和 Rh 化合物（9a-g 和 14a-e） ， 分别。通过对 10a、10f 和 15a 进行的 X 射线结构研究证明了固态配合物的 C2 对称性。在使用带有两个单齿亚磷酰胺配体的 Rh 络合物 9g 时，观察到衣康酸 (94% ee) 和 α-乙酰氨基肉桂酸 (89% ee) 的不对称氢化中令人惊讶的高对映选择性。尽管本文所述的螯合双(磷杂环戊烷)更有效，单齿亚磷酰胺的可调节合成可允许不对称催化反应的优化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2614::aid-ejic2614>3.0.co;2-2