(E)-1-(hexa-3,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene | 1421531-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(hexa-3,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1421531-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YLEZFECZIFTYGL-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hexa-3,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼氢化钠 、 C₄₉H₄₃Cl₂CoN₃O₂ 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的二烯迁移异构化

  摘要：

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01701
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propyl N,N-diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四甲基乙二胺 、 3,5-双三氟甲基溴苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(hexa-3,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel (E)-1-(Hexa-3,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene via Boronate Complex

  摘要：

  通过硼酸盐复合物合成了新型化合物(E)-1-(己-3,5-二烯-1-基)-4-甲氧基苯。首先，3-(4-甲氧基苯基)丙基二异丙基氨基甲酸酯与双(2-甲基丙基)氨基硼酸频哪醇酯在N,N,N,N-四甲基乙二胺的存在下反应生成二级硼酸酯，随后在Grubbs Hoveyda II催化剂的作用下与(乙烯砜基)苯反应。所得产物(E)-2-(1-(4-甲氧基苯基)-6-(苯基砜基)己-5-烯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷接着与1-溴-3,5-双(三氟甲基)苯在n-BuLi的存在下反应，生成亲核性硼酸盐复合物。最后，通过将硼酸盐复合物在50°C下搅拌1小时并回流15小时，以优异的产率获得了目标化合物(E)-1-(己-3,5-二烯-1-基)-4-甲氧基苯。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17095

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamides from Conjugated Dienes
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol303469a

  日期：2013.2.15

  This paper describes the catalytic asymmetric diamination of alkyl dienes using N,N′-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide in the presence of Pd(0) and a chiral phosphoramidite ligand to give cyclic sulfamides in high yield and high ee. The diamination is also amenable to gram scale.

  本文描述了在 Pd(0) 和手性亚磷酰胺配体存在下使用N , N '-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物催化不对称二烯二胺化，以高产率和高 ee 得到环状磺酰胺。该二胺化也适合克级规模。