methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto/D-glycero-D-talo-octanoate | 593286-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto/D-glycero-D-talo-octanoate
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,6aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 593286-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: OXRZMYZOWAVWKD-UXQZCCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto/D-glycero-D-talo-octanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(3aR,4S,6R,6aS)-6-((R)-2-Azido-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto/D-glycero-D-talo-octanoate
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via a Tandem Retro‐Michael‐[2 + 3]‐Cycloaddition
  作者：Elisabeth V. Carstensen、Howard I. Duynstee、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、John Nielsen、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1081/car-120021703

  日期：2003.1.6

  The highly functionalized piperidine 5a was synthesized in only 4 steps starting from ribose using a tandem retro-Michael-[2+3]-cycloaddition process as the key transformation. The versatility of the tandem retro-Michael-[2+3]-cycloaddition was demonstrated by the synthesis of novel piperidines 5b, 5c, 11 and 16.