[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(6-chlorohexoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1309835-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(6-chlorohexoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1309835-15-1
• 化学式: C₈₀H₈₆ClN₃O₁₆
• 分子量: 1381.03
• InChiKey: STZLSERZWHQQHB-YRKUEWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-((6-chlorohexyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 以48%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(6-chlorohexoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）

  摘要：

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000888

文献信息

• Solvent Participation in a One-Pot Glycosylation Strategy (SPOG)
  作者：Chin-Sheng Chao、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201000888

  日期：2011.4.18

  Solvent participation in a one‐pot glycosylation strategy (SPOG) was developed on the basis of the low concentration β‐selective glycosylation method. This strategy enables the production of a β‐glycosidic bond in a one‐pot oligosaccharide synthesis without or with minimal use of any C‐2 participating function.

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。