(3S,4S,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-19-noraphidicol-6-ene-3,11,16-triol | 263155-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-19-noraphidicol-6-ene-3,11,16-triol
• 英文别名: (3S,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-19-noraphidicol-6-ene-3,11,16-triol；(1S,2S,5S,6S,7S,10S,12R,13R,16R)-13-(dimethoxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadec-8-ene-5,13,16-triol
• CAS: 263155-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: KXGNWKMTRAMZJW-RWIPRBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-19-noraphidicol-6-ene-3,11,16-triol 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (4S,11R,16R)-11,16-carbonyldioxy-17,17-dimethoxy-8-epi-19-noraphidicol-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联环过环Diels-Alder / aldol反应的非对称合成Aphidicolin衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-hydroxyaphidicolin。

  摘要：

  [反应：见正文]使用新的串联跨环形Diels-Alder / aldol方法合成了Aphidicolin非天然衍生物（2）。以高度非对映选择性的方式构建8-表观双环烷骨架，并将其转化为（11R）-（-）-8-表-11-羟基两环素（2）。提出了一种用于困难的C16功能化的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol990341l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-ene-11,16-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到(3S,4S,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-19-noraphidicol-6-ene-3,11,16-triol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635