3-[4-(phenylthiomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-N-hydroxybenzamide | 1600528-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(phenylthiomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-hydroxy-3-[4-(phenylsulfanylmethyl)triazol-1-yl]benzamide
• CAS: 1600528-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: OFSHXPSPXVRDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-azidobenzoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-[4-(phenylthiomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  NCC149衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物活性

  摘要：

  我们最近发现了N-羟基-3- [1-（苯硫基）甲基-1 H1,2,3-三氮杂-4-基]苯甲酰胺（NCC149）作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂，使用点击化学方法从151个成员的三唑化合物库中提取。在这项工作中，我们介绍了一系列带有各种芳族接头的NCC149衍生物，这些衍生物被设计并合成为HDAC8选择性抑制剂。一系列体外测定法用于评估新合成的化合物，其中四种显示出与NCC149相似的HDAC8抑制活性，其中一种显示出优于NCC149的HDAC8选择性。此外，这四种最重要的化合物以剂量依赖的方式诱导了HeLa细胞中乙酰化黏附素（一种HDAC8底物）的增加，表明细胞中HDAC8受到抑制。尽管这些化合物均未增强H3K9（HDAC1和2的底物）的乙酰化作用，只有一种化合物不能增加HDAC6的底物α-微管蛋白乙酰化，这表明该化合物对HDAC8的选择性比其他衍生物更高。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300414