(E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enal | 23212-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: 2-Cinnamoyl-2-methylpropanal
• CAS: 23212-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BUNKVABNSDCXAB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  胺化学。第四部分 αβ-不饱和酰氯与醛烯胺的反应

  摘要：

  丙烯酰氯与2-甲基-1-哌啶基丙烯在沸腾的苯中的反应生成2,2,6,6-四甲基-3-氧庚烷-1,7-二拨号，而巴豆酰氯和肉桂酰氯则得到相应的不饱和2-酰基-2-甲基丙醛和不饱和羧酰​​胺。2-甲基-1-（吡咯烷-1-基）丙烯与巴豆酰氯在室温下反应生成亚胺盐，该亚胺盐可水解为2-二氢吡喃基-2-甲基丙醛或加热转化为第二亚胺盐水解得到2,2,5,6,6-五甲基-3-氧庚烷-1,7-二聚体。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/j39680002918
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dimethyl-5-phenyl-3-oxopent-4-enyliden)-diisopropylammoniumchlorid 生成 (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  胺化学。第四部分 αβ-不饱和酰氯与醛烯胺的反应

  摘要：

  丙烯酰氯与2-甲基-1-哌啶基丙烯在沸腾的苯中的反应生成2,2,6,6-四甲基-3-氧庚烷-1,7-二拨号，而巴豆酰氯和肉桂酰氯则得到相应的不饱和2-酰基-2-甲基丙醛和不饱和羧酰​​胺。2-甲基-1-（吡咯烷-1-基）丙烯与巴豆酰氯在室温下反应生成亚胺盐，该亚胺盐可水解为2-二氢吡喃基-2-甲基丙醛或加热转化为第二亚胺盐水解得到2,2,5,6,6-五甲基-3-氧庚烷-1,7-二聚体。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/j39680002918

文献信息

• Heck-type 5-endo-trig cyclizations promoted by vinylic fluorines: Ring-fluorinated indene and 3H-pyrrole syntheses from 1,1-difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Kotaro Sakoda、Jun Mihara、Naotaka Ito

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.023

  日期：2006.5

  Arylpalladium or aminopalladium species bearing a 2,2-difluorovinyl group undergo an unusual 5-endo alkene insertion followed by beta-fluorine elimination. These processes provide a facile access to ring-fluorinated five-membered carbocyclic and heterocyclic compounds starting from an o-(3,3-difluoroallyl)phenyl trifluoromethanesulfonate and 3,3-difluoroallyl ketone O-pentafluorobenzoyloximes. In both systems, the two vinylic fluorine atoms are essential for Heck-type 5-endo-trig cyclizations. (C) 2006 Elsevier B.V All rights reserved.