Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate | 331941-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 331941-54-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₉Si
• 分子量: 511.645
• InChiKey: YIHNJVDZQGNEFR-QYAUPZDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l

文献信息

• Iodine Monochloride/Silver Trifluoromethanesulfonate (ICl/AgOTf) as a Convenient Promoter System for <i>O</i>-Glycoside Synthesis
  作者：Teddy Ercegovic、Andreas Meijer、Göran Magnusson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/ol015547c

  日期：2001.3.1

  The novel promoter system iodine monochloride/silver trifluoromethanesulfonate (ICl/AgOTf) was evaluated with various thioglycoside donors and saccharide acceptors, and O-glycosides were obtained in 46-82% yield. Several practical advantages of the ICl/AgOTf system over known promoter systems were observed, such as convenient handling of the reagents and absence of byproducts related to N-succinimide

  用各种硫代糖苷供体和糖受体评估了新型的启动子系统一氯化碘/三氟甲磺酸银（IC1 / AgOTf），并以46-82％的产率获得了O-糖苷。观察到了ICl / AgOTf系统相对于已知启动子系统的一些实际优点，例如方便的试剂处理和不存在与N-琥珀酰亚胺有关的副产物。