<(+/-)-(3α,4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-<(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy>-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one | 120882-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <(+/-)-(3α,4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-<(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy>-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one
• 英文别名: ((+/-)-(3α,4α,4aα,11bα))-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy]-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1]benzopyran-6-one；[(3R,4R,4aR,11bS)-6-oxo-4,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,4a,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 120882-58-8
• 化学式: C₃₀H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 616.882
• InChiKey: IRGUQBWUURNHHA-KOSPYUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(+/-)-(3α,4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-<(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy>-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one 在 palladium dihydroxide 四氧化锇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~105.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 54.78h， 生成 (+/-)-Pancratistatin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-pancrastatin 的全合成

  摘要：

  La 合成 de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controlestereochimique de la synthese est 实现 par une serie de reactor de fonctionalisations cis vicinales

  DOI：

  10.1021/ja00195a039
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(1,3-butadienyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 156.74h， 生成 <(+/-)-(3α,4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-<(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy>-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-pancrastatin 的全合成

  摘要：

  La 合成 de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controlestereochimique de la synthese est 实现 par une serie de reactor de fonctionalisations cis vicinales

  DOI：

  10.1021/ja00195a039

文献信息

• Convergent Synthesis of Pancratistatin from Piperonal and Xylose
  作者：Johan Hygum Dam、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900719

  日期：2009.9

  A synthesis of the antitumour agent pancratistatin is described from piperonal and D-xylose. Piperonal is converted into cinnamyl bromide 11 while methyl 5-iodoribofuranoside 12 is derived from xylose. The allylic bromide and the iodocarbohydrate are combined in a zinc-mediated tandem reaction to afford a highly functionalised 1,7-diene, which is then converted into the corresponding cyclohexene by

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)