methyl-2,3,6-tridesoxy-3-dimethylamino-β-L-xylo-hexopyranoside | 85373-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,6-tridesoxy-3-dimethylamino-β-L-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-3-dimethylamino-β-L-xylo-hexopyranoside；Methyl-α-D-Angolosamidin
• CAS: 85373-11-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: DJPHGDAYFDJQSD-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl-2,3,6-tridesoxy-3-dimethylamino-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-苯氧基-3-（二甲氨基）-β-1-木基己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以4,6-O-亚苄基-2,3，-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷为原料，通过霍顿合成3-氨基-的方法分六步合成了标题氨基糖。 2,3,6-三甲氧基糖，但经过修饰以避免脱水桥形成的问题。这种修饰是成功的，除最终的催化还原反应外，合成中的所有步骤均以良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85062-5

文献信息

• Synthèse et réactivité vis-à-vis de réactifs nucléophiles des méthyl-3,4-anhydro-2,6-didésoxy-α- et -β-l-lyxo- et -ribo-hexopyranosides
  作者：Alain Martin、Mary Païs、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88235-4

  日期：1983.3

  Abstract The ring-opening reactions of methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α- and -β- l - lyxo - and - ribo -hexopyranosides with sodium azide, ammonia, methyl- and dimethylamine, and sodium methoxide were studied. Regioselectivity is explained in terms of steric and conformational factors.

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。