trans-1-(allyloxy)-2-iodocyclohexane | 75681-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(allyloxy)-2-iodocyclohexane
• 英文别名: trans-2-(allyloxy)cyclohexyl iodide；(1R,2R)-1-iodo-2-prop-2-enoxycyclohexane
• CAS: 75681-58-2
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: JZSURORRSVXNRH-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(allyloxy)-2-iodocyclohexane 在 三苯基氢化锡 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到cis-3-methyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氢化锡促进的自由基链反应的电氧化引发

  摘要：

  氢化锡促进的自由基链反应在环境温度下的电氧化引发反应是通过使0.2–0.5 F / mol的电流通过氢化三苯锡和底物在含有Bu 4 NClO 4的THF中的溶液进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79024-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 环己烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到trans-1-(allyloxy)-2-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  镍催化级联环化–熊田烷基–烷基交叉偶联

  摘要：

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。

  DOI：

  10.1002/chem.201300882

文献信息

• STEREOCHEMICAL STUDY ON THE REACTION OF COBALOXIME(I) WITH 2-SUBSTITUTED CYCLOHEXYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/cl.1980.831

  日期：1980.7.5

  Reaction of cobaloxime (I) , (CoI)−, with 2-hydroxy- (1a and 1b) and 2-alkoxycyclohexyl halides (1c–1h) gave 2-hydroxy- and 2-alkoxycyclohexyl cobaloximes (III) (2 and 3) . Stereochemistry of the organocobaloxime was independent of the configuration of the starting halides. 2-Allyloxycyclohexyl halides (6a and 6b) gave the organocobaloxime having 9-methyl-7-oxabicyclo[4,3,0]nonane moiety. These results

  钴肟 (I) , (CoI)- 与 2-羟基-（1a 和 1b）和 2-烷氧基环己基卤化物（1c-1h）反应得到 2-羟基-和 2-烷氧基环己基钴肟（III）（2 和 3） . 有机钴肟的立体化学与起始卤化物的构型无关。2-烯丙氧基环己基卤化物(6a和6b)得到具有9-甲基-7-氧杂双环[4,3,0]壬烷部分的有机钴肟。这些结果显示了通过电子从钴肟 (I) 转移到卤化物而形成的自由基中间体。
• Synthesis of ketones from iodoalkenes, carbon monoxide and 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a radical cyclization and palladium-catalysed carbonylative cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Miki Murata、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c39950000295

  日期：——

  Under irradiation (tungsten lamp), the palladium-catalysed three-component cross-coupling reaction between iodoalkenes such as 6-iodo-1-hexene or their derivatives, carbon monoxide (1 atm) and 9-alkyl- or 9-aryl-9-BBN derivatives (9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane) produces unsymmetrical ketones in moderate to high yields; the oxidative addition of iodoalkenes to a palladium(0) complex proceeds via a radical process, thus allowing cyclization of the iodoalkenes to five-membered rings prior to the couplings with carbon monoxide and boron reagents.

  在照射（钨灯）下，碘烯，如6-碘-1-己烯或其衍生物，与一氧化碳（1 atm）和9-烷基或9-芳基-9-BBN衍生物（9-BBN = 9-硼双环[3.3.1]壬烷）在钯催化下进行三组分交叉耦合反应，产生中等至高产率的不对称酮；碘烯对钯(0)配合物的氧化加成通过自由基过程进行，从而允许碘烯在与一氧化碳和硼试剂耦合之前先环化为五元环。
• Radical Addition of Alkyl Halides to Formaldehyde in the Presence of Cyanoborohydride as a Radical Mediator. A New Protocol for Hydroxymethylation Reaction
  作者：Takuji Kawamoto、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja210585n

  日期：2012.1.18

  Hydroxymethylation of alkyl halides was achieved using paraformaldehyde as a radical C1 synthon in the presence of tetrabutylammonium cyanoborohydride as a hydrogen source. The reaction proceeds via a radical chain mechanism involving an alkyl radical addition to formaldehyde to form an alkoxy radical, which abstracts hydrogen from a hydroborate anion.

  在氰基硼氢化四丁基铵作为氢源存在下，使用多聚甲醛作为自由基 C1 合成子实现烷基卤化物的羟甲基化。该反应通过自由基链机制进行，包括烷基自由基加成到甲醛形成烷氧基自由基，烷氧基自由基从硼氢化物阴离子中提取氢。
• The Reaction of Bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I), Cobaloxime(I), with 2-(Allyloxy)ethyl Halides and the Photolysis of the Resulting Organo-cobaloximes
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/bcsj.55.1498

  日期：1982.5

  The reactions of 2-(allyloxy)ethyl halides with cobaloxime(I) gave (tetrahydro-3-furanyl)methylcobaloximes via an electron transfer from cobaloxime(I) to the halides to give radical anions. The rupture of a halide ion to give an organic radical and the ring closure to give a (tetrahydro-3-furanyl)methyl radical are followed by the radical coupling between the organic radical and the cobaloxime(II)

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。
• Carbocyclization by Radical Closure onto <i>O</i>-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide
  作者：Derrick L. J. Clive、Mai P. Pham、Rajendra Subedi

  DOI：10.1021/ja067117t

  日期：2007.3.1

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).