benzyl-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside-(1b-3a)-lactone | 113473-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside-(1b-3a)-lactone
• 英文别名: N-[(2'R,3R,3'R,4'S,4aS,5R,7R,8R,8aS)-4'-hydroxy-2-oxo-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-3,6'-oxane]-3'-yl]acetamide
• CAS: 113473-48-6
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₁₃
• 分子量: 723.774
• InChiKey: SYEXSMRLTMAPSN-ZXBCFBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,4S,4a'R,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'R)-5-acetamido-4-acetoxy-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-2'-oxooctahydro-2'H,5'H-spiro[pyran-2,3'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-6-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到benzyl-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside-(1b-3a)-lactone
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9

文献信息

• NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORY;KOIKE, KATSUYA;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 209-225
  作者：NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORY、KOIKE, KATSUYA、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——