9-(4-fluorobenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 1433877-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-fluorobenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9-[(4-Fluorophenyl)methyl]pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1433877-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂
• 分子量: 276.313
• InChiKey: LSNQPKFDKGYPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-fluorobenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 溴甲苯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到9-(4-fluorobenzyl)-2-benzyl-β-carbolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of N2-alkylated quaternary β-carbolines as novel antitumor agents

  摘要：

  A series of novel N-2-alkylated quaternary beta-carbolines was synthesized by modification of position-1, 2,7 and 9 of beta-carboline nucleus with various alkyl and arylated alkyl substituents, and their cytotoxic activities in vitro and antitumor potencies in mice were evaluated. Compound 3m was found to be the most potent antitumor agent. SARs analysis revealed that (1) the substituents in position-2 and 9 of beta-carboline nucleus played a vital role in modulation of antitumor activity; (2) the benzyl and 3-phenylpropyl substituents in position-2 and 9 of beta-carboline ring were the optimal substituents giving rise to significant antitumor agent. These compounds might be a novel promising class of antitumor agents with clinical development potential. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-(4-fluorobenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的位点选择性Pd催化的C–C，C–N偶联反应，可以有效地从常见的起始原料中获得β-和γ-咔啉

  摘要：

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶作为一种常见的起始原料合成β-和γ-咔啉衍生物。的β -carbolines通过位点选择性Pd催化的C-C耦合与制备ö -bromophenylboronic酸和随后的环化通过双C-N与胺偶联。γ-咔啉是由相同的原料通过C–N与苯胺偶联，然后由多米诺C–C / C–N与邻溴苯硼酸偶联而制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130569

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of β- and δ-Carbolines by Double N-Arylation of Primary Amines
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ban Van Phuc、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Nguyen Ngoc Tuan、Nguyen Quang An、Nguyen Van Tuyen、Hoang Le Tuan Anh

  DOI：10.1055/s-0040-1720461

  日期：2021.6

  Two efficient and practical approaches are reported for the synthesis of β- and δ-carbolines from 3,4-dibromopyridine. The synthesis is based on site-selective Cu-catalyzed double C–N coupling reactions and subsequent annulations by twofold Pd-catalyzed C–N coupling with amines.

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶合成β-和δ-咔啉。合成基于位点选择性Cu催化的双C–N偶联反应，以及随后通过胺与Pd催化的C–N的两倍偶联而进行的环化反应。