2-(4'-diphenylaminophenyl)-1,10-phenanthroline | 1357149-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-diphenylaminophenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1357149-84-8
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃
• 分子量: 423.517
• InChiKey: IRPVWHGNQYVKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,10-菲罗啉 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-(4'-diphenylaminophenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  10（I）羰基络合之前和之后与三苯胺和噻吩供体的异构体1,10-菲咯啉芳族杂环衍生物的比较

  摘要：

  我们在这里描述了一系列具有三苯胺（TPA）和噻吩供体（L1 - L5）及其各自中性三羰基rh（I）配合物（6a - 6e）的基于不对称1,10-菲咯啉（phen）的芳香族杂环衍生物。之间的比较异构体化合物L1 / L2和6A / 6B以及L3 / L4 / L5和6C / 6D / 6E已经对他们的1H NMR和UV / Vis光谱，单晶结构和密度函数理论（DFT）计算。由引入2-，3-或3,8-取代的TPA和phen的噻吩基团引起的整个分子共轭体系的改变是这些结构异构体的结构和光谱差异的原因。特别是，在苯酚的两个位置（L1和L3）引入TPA和/或噻吩供体比其各自的3个取代的异构体（L2和L4）产生的带隙更小）。此外，rh离子络合可以略微降低分子系统的最高占据分子轨道（HOMO）能级，但会显着降低分子系统的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.061

文献信息

• New rhenium(i) complexes with substituted diimine ligands for highly efficient phosphorescent devices fabricated by a solution process
  作者：Xiaoming Liu、Hong Xia、Wei Gao、Qiaolin Wu、Xiao Fan、Ying Mu、Chunsheng Ma

  DOI：10.1039/c2jm14222h

  日期：——

  A series of new carbonyl rhenium(I) complexes chelated by a substituted 1,10-phenanthroline ligand with the general formula Re(CO)3LCl, where L = 2-(2′-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline (L11), 2-(4′-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline (L22) and 2-(4′-diphenylaminophenyl)-1,10-phenanthroline (L33), have been systemically synthesized. The molecular structure of complex 1 was determined by single crystal X-ray diffraction studies, showing that the complex adopts a distorted octahedral geometry. The electrochemical, photophysical, and thermal properties, as well as the electroluminescent behaviors of three rhenium(I) complexes, were investigated. The solution processable complex 1, 2 or 3 was used as a yellow emitting dopant to fabricate electrophosphorescent devices with a polymer host. The device based on complex 3 exhibits a maximum current efficiency of 12.2 cd A−1 and a peak brightness in excess of 7300 cd m−2, respectively. Even at a high luminance of 5000 cd cm−2 with current density of 81 mA cm−2, the current efficiency of this device remains as high as 6.4 cd A−1. These results represent the best values reported for electophosphorescent devices based on solution processable rhenium(I) complexes.

  一系列由取代的 1,10-菲罗啉配体螯合的新型羰基铼(I)配合物，通式为 Re(CO)3LCl，其中 L = 2-(2′-甲氧基苯基)-1、10-菲罗啉（L11）、2-（4′-甲氧基苯基）-1,10-菲罗啉（L22）和 2-（4′-二苯基氨基苯基）-1,10-菲罗啉（L33）。通过单晶 X 射线衍射研究确定了络合物 1 的分子结构，结果表明该络合物呈扭曲的八面体几何形状。研究了三种铼（I）配合物的电化学、光物理和热学性质以及电致发光行为。可溶液加工的配合物 1、2 或 3 被用作黄色发光掺杂剂，用于制造带有聚合物宿主的电磷光器件。基于络合物 3 的器件分别显示出 12.2 cd A-1 的最大电流效率和超过 7300 cd m-2 的峰值亮度。即使在 5000 cd cm-2 的高亮度和 81 mA cm-2 的电流密度下，该器件的电流效率仍高达 6.4 cd A-1。这些结果代表了基于溶液可加工铼（I）复合物的电磷光器件的最佳值。
• [DE] ORGANISCHE MOLEKÜLE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN<br/>[EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC COMPONENTS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES À UTILISER DANS DES COMPOSANTS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2016116486A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLEDs. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf, wobei gilt: n = 1, 2 oder 3. AF2 ist eine chemische Einheit aufweisend eine Struktur der Formel 1a. AF1 ist eine chemische Einheit aufweisend eine Struktur der Formel 1b, wobei AF1 ≠ AF2.