ethyl (3S,7aR,11aR)-3-(3-indolylmethyl)-5-oxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate | 1350558-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,7aR,11aR)-3-(3-indolylmethyl)-5-oxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 1350558-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: CJOZRJVIYVXOAN-IEGUWTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,7aR,11aR)-3-(3-indolylmethyl)-5-oxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2aR,6aS,8S,14bS)-4,8-bis(hydroxymethyl)-2,2a,5,6,6a,8,9,14b-octahydro-1H-benz[f ]indolo[2,3-a]-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  立体异构全合成推定结构的硝基。

  摘要：

  在通过全合成显示最初提出的用于硝基araine的结构不正确之后，最近以生物合成为基础并通过与tangutorine的1 H NMR数据进行比较，提出了生物碱的替代结构5。从色氨酸和酮二酸酯6经由恶唑基喹诺酮内酰胺7明确合成了5。但是，熔点和5的1 H NMR数据与报道的天然产物不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo5013543
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丁酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 ethyl (3S,7aR,11aR)-3-(3-indolylmethyl)-5-oxo-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构全合成推定结构的硝基。

  摘要：

  在通过全合成显示最初提出的用于硝基araine的结构不正确之后，最近以生物合成为基础并通过与tangutorine的1 H NMR数据进行比较，提出了生物碱的替代结构5。从色氨酸和酮二酸酯6经由恶唑基喹诺酮内酰胺7明确合成了5。但是，熔点和5的1 H NMR数据与报道的天然产物不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo5013543

文献信息

• A Practical Synthetic Route to Enantiopure 6-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Laura Navío、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol2030058

  日期：2012.1.6

  Starting from 4-substituted cyclohexanones, a practical synthetic route to enantiopure 6-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of an unsaturated δ-keto ester derivative with (R)-phenylglycinol and the stereoselective hydrogenation of the resulting tricyclic oxazoloquinolone lactams.

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。