(3S,4S)-4-Azido-3-formyloxy-6-methylheptansaeure | 122840-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-4-Azido-3-formyloxy-6-methylheptansaeure
• 英文别名: (3S,4S)-4-azido-3-formyloxy-6-methylheptanoic acid
• CAS: 122840-87-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: KVXDFCRDILBHHG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Azido-3-formyloxy-6-methylheptansaeure 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-(-)-他汀
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues

  摘要：

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.687
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-butan-1-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3S,4S)-4-Azido-3-formyloxy-6-methylheptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues

  摘要：

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.687

文献信息

• Synthesis of (3<i>S</i>, 4<i>S</i>)- and (3<i>S</i>, 4<i>R</i>)-4-Amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic Acid, and Their<i>N</i>-(Acetyl-L-valyl-L-valyl) Derivatives
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Akito Hagiwara、Shinpei Aburaki

  DOI：10.1246/bcsj.48.570

  日期：1975.2

  ptanoic acid (10a) present in pepstatins, specific inhibitors of acid proteases, and its (+) (3S,4R) diastereomer (10b) were synthesized starting from 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose (1) through highly stereoselective and stereospecific routes. The partial pep tide of pepstatin Ac, N-(acetyl-L-valyl-L-valyl)-(3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid (15a) and

  存在于胃蛋白酶抑制剂、酸性蛋白酶的特异性抑制剂及其 (+) (3S,4R) 非对映异构体 (10b) 中的天然 (-)(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-inethylheptanoic 酸 (10a) 是从 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose (1) 通过高度立体选择性和立体特异性路线合成。胃酶抑素Ac、N-(乙酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰)-(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸(15a)及其(3S,4R)的部分肽非对映异构体 (15b) 是通过 10a 和 10b 的叔丁酯分别与乙酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酸叠氮化物的叠氮偶联合成的。化合物15a抑制胃蛋白酶的蛋白水解，然而，非对映异构体15b对胃蛋白酶没有抑制作用。
• YANAGISAWA, HIROAKI;KANAZAKI, TAKURO;NISHI, TAKAHIDE, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 687-690
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、KANAZAKI, TAKURO、NISHI, TAKAHIDE

  DOI：——

  日期：——