(3S,4S)-4-Azido-4-formyloxy-6-methylheptanal | 55714-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-Azido-4-formyloxy-6-methylheptanal
• CAS: 55714-47-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ZYLSTSBCDOPGEL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Azido-4-formyloxy-6-methylheptanal 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-(-)-他汀
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4S)-和 (3S, 4R)-4-Amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic Acid 及其 N-(Acetyl-L-valyl-L-valyl) 衍生物的合成

  摘要：

  存在于胃蛋白酶抑制剂、酸性蛋白酶的特异性抑制剂及其 (+) (3S,4R) 非对映异构体 (10b) 中的天然 (-)(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-inethylheptanoic 酸 (10a) 是从 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose (1) 通过高度立体选择性和立体特异性路线合成。胃酶抑素Ac、N-(乙酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰)-(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸(15a)及其(3S,4R)的部分肽非对映异构体 (15b) 是通过 10a 和 10b 的叔丁酯分别与乙酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酸叠氮化物的叠氮偶联合成的。化合物15a抑制胃蛋白酶的蛋白水解，然而，非对映异构体15b对胃蛋白酶没有抑制作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.570
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 生成 (3S,4S)-4-Azido-4-formyloxy-6-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4S)-和 (3S, 4R)-4-Amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic Acid 及其 N-(Acetyl-L-valyl-L-valyl) 衍生物的合成

  摘要：

  存在于胃蛋白酶抑制剂、酸性蛋白酶的特异性抑制剂及其 (+) (3S,4R) 非对映异构体 (10b) 中的天然 (-)(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-inethylheptanoic 酸 (10a) 是从 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose (1) 通过高度立体选择性和立体特异性路线合成。胃酶抑素Ac、N-(乙酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰)-(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸(15a)及其(3S,4R)的部分肽非对映异构体 (15b) 是通过 10a 和 10b 的叔丁酯分别与乙酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酸叠氮化物的叠氮偶联合成的。化合物15a抑制胃蛋白酶的蛋白水解，然而，非对映异构体15b对胃蛋白酶没有抑制作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.570